Repository 'ctb_im_rxn_maker'
hg clone https://toolshed.g2.bx.psu.edu/repos/bgruening/ctb_im_rxn_maker

Changeset 0:e3c4312457b6 (2020-07-21)
Next changeset 1:8ef5428fb809 (2020-07-27)
Commit message:
"planemo upload for repository https://github.com/bgruening/galaxytools/tree/master/chemicaltoolbox/im-pipelines commit 598dd288a384481b7602a0f6322c5081dc8da5d9"
added:
macros.xml
rxn_maker.xml
test-data/Kinase_inhibs.sdf
test-data/XChemReactionMaker1.sdf
test-data/cluster_butina_matrix_output1.tsv
test-data/cluster_butina_output1.sdf
test-data/constrained_conf_gen_output1.sdf
test-data/dhfr_3d.sdf
test-data/hits-17.sdf
test-data/pbf_ev_output1.sdf
test-data/poses.sdf
test-data/pyrimethamine.mol
test-data/ref_mol.sdf
test-data/rxn_maker_output1.sdf
test-data/screen_output1.sdf
test-data/screen_output2.sdf
test-data/sdf-aliphatic-primary-amines-175.sdf
test-data/standardize_output1.sdf
test-data/standardize_output2.sdf
test-data/sulfonyl_chloride.sdf
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 macros.xml
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/macros.xml Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
@@ -0,0 +1,37 @@
+<macros>
+    <token name="@TOOL_VERSION@">1.1.3</token>
+    <xml name="requirements">
+        <requirements>
+            <requirement type="package" version="@TOOL_VERSION@">im-pipelines</requirement>
+        </requirements>
+    </xml>
+
+    <xml name="input">
+        <param name="infile" type="data" format="sdf" label="Input file" help="Input file in SDF or JSON format"/>
+    </xml>
+
+    <xml name="outputs" token_output_format="sdf" token_filetype="sdf">
+        <outputs>
+            <data name="outfile" format="@FILETYPE@" label="Output (@FILETYPE@) for ${tool.name}" from_work_dir="outp.@OUTPUT_FORMAT@"/>
+            <data name="logfile" format="txt" label="Logfile for ${tool.name}"/>
+        </outputs>
+    </xml>
+
+    <xml name="citations">
+        <citations>
+            <citation type="bibtex">
+                @article{rdkit,
+                    author = {Greg Landrum and others},
+                    title = {RDKit: Open-source cheminformatics},
+                    url = {http://www.rdkit.org}
+            }</citation>
+            <citation type="bibtex">
+                @article{im-pipelines,
+                    author = {Tim Dudgeon and others},
+                    title = {InformaticsMatters pipeline components for cheminformatics and computational chemistry.},
+                    url = {https://github.com/InformaticsMatters/pipelines}
+            }</citation>
+            <yield />
+        </citations>
+    </xml>
+</macros>
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 rxn_maker.xml
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/rxn_maker.xml Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
[
@@ -0,0 +1,96 @@
+<tool id="ctb_im_rxn_maker" name="Reaction maker" version="@TOOL_VERSION@+galaxy@GALAXY_VERSION@">
+    <description>using RDKit</description>
+    <macros>
+        <import>macros.xml</import>
+        <token name="@GALAXY_VERSION@">0</token>
+    </macros>
+    <expand macro="requirements" />
+    <command detect_errors="exit_code"><![CDATA[
+        rxn_maker
+            -i '$infile'
+            -if sdf
+            $multi
+            -r '$reagent_opts'
+            -rl '$reagent_file'
+            -rlf sdf
+            --meta
+            -of sdf
+            -o outp &>> $logfile &&
+        cat outp_metrics.txt &>> $logfile &&
+        gzip -d outp.sdf.gz
+    ]]></command>
+    <inputs>
+        <param name="infile" type="data" format="sdf" label="Input file" help="Input file in SDF format"/>
+        <param name="multi" type="boolean" label="Multi mode" truevalue="--multi" falsevalue="" help="Output one file for each reaction, in a Galaxy collection"/>
+        <param name="reagent_opts" type="select" label="Reagent options" help="Name of reaction to be run">
+            <option value="Amides" selected="true">Amides</option>
+            <option value="SNAr">Nucleophilic aromatic substitution (SNAr mechanism)</option>
+            <option value="Urea">Urea</option>
+            <option value="Suzuki_Coupling">Suzuki coupling</option>
+            <option value="Sulfonamide">Sulfonamide</option>
+            <option value="Reductive_Amination">Reductive amination</option>
+            <option value="N-Alkylation">N-alkylation</option>
+            <option value="Ether_Coupling">Ether coupling</option>
+            <option value="Ester_Coupling">Ester coupling</option>
+            <option value="Benzimidazole">Benzimidazole</option>
+            <option value="Triazole">Triazole</option>
+            <option value="Benzoxazole">Benzoxazole</option>
+            <option value="Sarah_Cu">Sarah Cu</option>
+            <option value="Sarah_Quat_Am">Sarah Quat Am</option>
+        </param>
+        <param name="reagent_file" type="data" format="sdf" label="Reagent file" help="File in SDF format containing reagents for a reaction"/>
+
+    </inputs>
+    
+    <outputs>
+        <data name="outfile" format="sdf" label="SDF output for ${tool.name}" from_work_dir="outp.sdf"/>
+        <data name="logfile" format="txt" label="Logfile for ${tool.name}"/>
+        <collection name="output_list" type="list">
+            <filter>multi</filter>
+            <discover_datasets pattern="(?P&lt;designation&gt;.+)\.sdf$" ext="sdf" />
+        </collection>
+    </outputs>
+
+    <tests>
+        <test>
+            <param name="infile" value="sulfonyl_chloride.sdf" ftype="sdf"/>
+            <param name="reagent_file" value="sdf-aliphatic-primary-amines-175.sdf" ftype="sdf"/>
+            <param name="reagent_opts" value="Sulfonamide" />
+            <output name="logfile">
+                <assert_contents>
+                    <has_text text="Created 1707 molecules from a total of  1 input molecules"/>
+                </assert_contents>
+            </output>
+            <output name="outfile" ftype='sdf' file="rxn_maker_output1.sdf"/>
+        </test>
+    </tests>
+    <help><![CDATA[
+.. class:: infomark
+
+**What this tool does**
+
+Provides the output of reactions between input molecules and a list of reagents (both in SDF format).
+
+.. class:: infomark
+
+**Input**
+
+| - Input file in `SDF Format`_
+| - Reagent file in `SDF Format`_
+
+In addition, a list of reaction types needs to be specified.
+
+.. _SDF Format: http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_table_file
+.. _SMILES: http://en.wikipedia.org/wiki/Simplified_molecular_input_line_entry_specification
+
+-----
+
+.. class:: infomark
+
+ **Output**
+
+SD-file with reaction products.
+
+    ]]></help>
+    <expand macro="citations" />
+</tool>
\ No newline at end of file
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/Kinase_inhibs.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/Kinase_inhibs.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,2823 @@\n+\r\n+  SciTegic01171120562D\r\n+\r\n+ 26 30  0  0  0  0            999 V2000\r\n+   -8.6396    0.9568    0.0000 O   0  0\r\n+   -7.6023    1.5602    0.0000 C   0  0\r\n+   -7.6071    3.0602    0.0000 C   0  0\r\n+   -6.3104    3.8143    0.0000 C   0  0\r\n+   -5.0090    3.0685    0.0000 C   0  0\r\n+   -5.0040    1.5682    0.0000 C   0  0\r\n+   -6.3008    0.8143    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.7006    0.8244    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.7006   -0.6045    0.0000 N   0  0\r\n+   -2.4915   -1.3190    0.0000 C   0  0\r\n+   -2.5059   -2.8197    0.0000 N   0  0\r\n+   -1.2156   -3.5847    0.0000 C   0  0\r\n+   -1.2329   -5.0846    0.0000 C   0  0\r\n+   -2.5404   -5.8196    0.0000 O   0  0\r\n+   -3.8308   -5.0547    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.8135   -3.5548    0.0000 C   0  0\r\n+   -1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0\r\n+    0.0000   -1.3190    0.0000 O   0  0\r\n+    1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0\r\n+    2.4732   -1.3190    0.0000 N   0  0\r\n+    3.7372   -0.6045    0.0000 C   0  0\r\n+    3.7372    0.8244    0.0000 C   0  0\r\n+    2.4732    1.5389    0.0000 C   0  0\r\n+    1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0\r\n+   -1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0\r\n+   -2.4915    1.5389    0.0000 N   0  0\r\n+  1  2  1  0\r\n+  2  3  1  0\r\n+  3  4  2  0\r\n+  4  5  1  0\r\n+  5  6  2  0\r\n+  6  7  1  0\r\n+  2  7  2  0\r\n+  6  8  1  0\r\n+  8  9  1  0\r\n+  9 10  2  0\r\n+ 10 11  1  0\r\n+ 11 12  1  0\r\n+ 12 13  1  0\r\n+ 13 14  1  0\r\n+ 14 15  1  0\r\n+ 15 16  1  0\r\n+ 11 16  1  0\r\n+ 10 17  1  0\r\n+ 17 18  1  0\r\n+ 18 19  1  0\r\n+ 19 20  2  0\r\n+ 20 21  1  0\r\n+ 21 22  2  0\r\n+ 22 23  1  0\r\n+ 23 24  2  0\r\n+ 19 24  1  0\r\n+ 24 25  1  0\r\n+ 17 25  2  0\r\n+ 25 26  1  0\r\n+  8 26  2  0\r\n+M  END\r\n+> <mr_id>\r\n+4358263\r\n+\r\n+> <SMI>\r\n+Oc1cccc(c1)c2nc(N3CCOCC3)c4oc5ncccc5c4n2\r\n+\r\n+$$$$\r\n+\r\n+  SciTegic01171120562D\r\n+\r\n+ 43 51  0  0  1  0            999 V2000\r\n+   -4.7204    3.3431    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.1471    2.2890    0.0000 O   0  0\r\n+   -2.6500    2.2500    0.0000 C   0  0  2  0  0  0\r\n+   -1.8100    3.5000    0.0000 C   0  0  1  0  0  0\r\n+   -0.2400    3.5200    0.0000 C   0  0\r\n+    0.5000    2.1800    0.0000 C   0  0  1  0  0  0\r\n+   -1.0600    2.1800    0.0000 O   0  0\r\n+   -1.8300    0.9300    0.0000 C   0  0  1  0  0  0\r\n+   -3.0300    0.9300    0.0000 C   0  0\r\n+   -0.9800   -0.7800    0.0000 N   0  0\r\n+   -2.1300   -1.4600    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.3200   -0.7600    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.5500   -1.4800    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.5800   -2.7700    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.3400   -3.4700    0.0000 C   0  0\r\n+   -2.1300   -2.7900    0.0000 C   0  0\r\n+    0.2400   -2.7700    0.0000 C   0  0\r\n+    1.4300   -3.4700    0.0000 C   0  0\r\n+    1.7600   -4.9700    0.0000 C   0  0\r\n+    3.2600   -5.0800    0.0000 N   0  0\r\n+    3.8500   -3.6300    0.0000 C   0  0\r\n+    4.9971   -3.2777    0.0000 O   0  0\r\n+    2.6600   -2.7500    0.0000 C   0  0\r\n+    2.6800   -1.4600    0.0000 C   0  0\r\n+    3.7900    0.5600    0.0000 C   0  0\r\n+    4.9600    1.2800    0.0000 C   0  0\r\n+    4.9600    2.6300    0.0000 C   0  0\r\n+    3.8100    3.2900    0.0000 C   0  0\r\n+    2.6400    2.5900    0.0000 C   0  0\r\n+    2.6400    1.2400    0.0000 C   0  0\r\n+    1.4900    0.5400    0.0000 N   0  0\r\n+    1.4500   -0.7600    0.0000 C   0  0\r\n+    0.2400   -1.4400    0.0000 C   0  0\r\n+   -2.5511    4.8030    0.0000 N   0  0\r\n+   -1.9442    5.8382    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.0519    4.8135    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.6588    3.7783    0.0000 O   0  0\r\n+   -4.7941    6.1180    0.0000 C   0  0\r\n+   -6.2940    6.1306    0.0000 C   0  0\r\n+   -7.0331    7.4359    0.0000 C   0  0\r\n+   -6.2722    8.7286    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.7723    8.7160    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.0332    7.4108    0.0000 C   0  0\r\n+  1  2  1  0\r\n+  3  2  1  6\r\n+  3  4  1  0\r\n+  4  5  1  0\r\n+  6  5  1  6\r\n+  6  7  1  0\r\n+  7  8  1  0\r\n+  3  8  1  0\r\n+  8  9  1  1\r\n+  8 10  1  0\r\n+ 10 11  1  0\r\n+ 11 12  1  0\r\n+ 12 13  2  0\r\n+ 13 14  1  0\r\n+ 14 15  2  0\r\n+ 15 16  1  0\r\n+ 11 16  2  0\r\n+ 16 17  1  0\r\n+ 17 18  1  0\r\n+ 18 19  1  0\r\n+ 19 20  1  0\r\n+ 20 21  1  0\r\n+ 21 22  2 '..b' N   0  0\r\n+   -6.5005   -7.5101    0.0000 C   0  0\r\n+   -7.7994   -8.2603    0.0000 C   0  0\r\n+   -9.0986   -7.5105    0.0000 C   0  0\r\n+   -9.0988   -6.0105    0.0000 C   0  0\r\n+   -7.7999   -5.2603    0.0000 C   0  0\r\n+    1.2964    2.9980    0.0000 N   0  0\r\n+    2.5942    3.7503    0.0000 C   0  0\r\n+    2.5918    5.2503    0.0000 C   0  0\r\n+    1.2915    5.9981    0.0000 N   0  0\r\n+   -0.0063    5.2460    0.0000 C   0  0\r\n+   -0.0038    3.7460    0.0000 C   0  0\r\n+    1.2859    7.4990    0.0000 C   0  0\r\n+    2.3231    8.1025    0.0000 O   0  0\r\n+   -0.0161    8.2454    0.0000 N   0  0\r\n+   -0.0217    9.7462    0.0000 C   0  0\r\n+   -1.3220   10.4941    0.0000 C   0  0\r\n+   -1.3245   11.9941    0.0000 C   0  0\r\n+   -0.0267   12.7463    0.0000 C   0  0\r\n+   -0.0261   14.2471    0.0000 O   0  0\r\n+    1.2735   14.9979    0.0000 C   0  0\r\n+    1.2739   16.1979    0.0000 C   0  0\r\n+    2.3127   14.3978    0.0000 C   0  0\r\n+    1.2736   11.9985    0.0000 C   0  0\r\n+    1.2761   10.4985    0.0000 C   0  0\r\n+  1  2  1  0\r\n+  2  3  1  0\r\n+  3  4  1  0\r\n+  4  5  2  0\r\n+  5  6  1  0\r\n+  6  7  2  0\r\n+  7  8  1  0\r\n+  8  9  2  0\r\n+  9 10  1  0\r\n+  5 10  1  0\r\n+ 10 11  2  0\r\n+ 11 12  1  0\r\n+  3 12  2  0\r\n+ 12 13  1  0\r\n+ 13 14  1  0\r\n+ 14 15  1  0\r\n+ 15 16  1  0\r\n+ 16 17  1  0\r\n+ 17 18  1  0\r\n+ 18 19  1  0\r\n+ 19 20  1  0\r\n+ 20 21  1  0\r\n+ 21 22  1  0\r\n+ 17 22  1  0\r\n+  6 23  1  0\r\n+ 23 24  1  0\r\n+ 24 25  1  0\r\n+ 25 26  1  0\r\n+ 26 27  1  0\r\n+ 27 28  1  0\r\n+ 23 28  1  0\r\n+ 26 29  1  0\r\n+ 29 30  2  0\r\n+ 29 31  1  0\r\n+ 31 32  1  0\r\n+ 32 33  1  0\r\n+ 33 34  2  0\r\n+ 34 35  1  0\r\n+ 35 36  1  0\r\n+ 36 37  1  0\r\n+ 37 38  1  0\r\n+ 37 39  1  0\r\n+ 35 40  2  0\r\n+ 40 41  1  0\r\n+ 32 41  2  0\r\n+M  END\r\n+> <mr_id>\r\n+4291116\r\n+\r\n+> <SMI>\r\n+COc1cc2c(ncnc2cc1OCCCN3CCCCC3)N4CCN(CC4)C(=O)Nc5ccc(OC(C)C)cc5\r\n+\r\n+$$$$\r\n+\r\n+  SciTegic01171120562D\r\n+\r\n+ 34 38  0  0  0  0            999 V2000\r\n+   -5.7794   -9.7727    0.0000 O   0  0\r\n+   -4.8342   -9.0333    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.7215   -9.4825    0.0000 O   0  0\r\n+   -5.0445   -7.5473    0.0000 C   0  0\r\n+   -6.4347   -6.9838    0.0000 C   0  0\r\n+   -6.6418   -5.4982    0.0000 C   0  0\r\n+   -5.4588   -4.5759    0.0000 C   0  0\r\n+   -5.6629   -3.0890    0.0000 N   0  0\r\n+   -4.4777   -2.1678    0.0000 C   0  0\r\n+   -4.6909   -0.7107    0.0000 N   0  0\r\n+   -3.5360    0.2310    0.0000 C   0  0\r\n+   -2.1322   -0.3021    0.0000 C   0  0\r\n+   -1.1017    0.7996    0.0000 C   0  0\r\n+    0.4087    0.6930    0.0000 N   0  0\r\n+    1.2438   -0.5686    0.0000 C   0  0\r\n+    2.7297   -0.3578    0.0000 C   0  0\r\n+    3.5918   -1.5905    0.0000 C   0  0\r\n+    3.0835   -2.6775    0.0000 F   0  0\r\n+    5.0862   -1.4619    0.0000 C   0  0\r\n+    5.7221   -0.1033    0.0000 C   0  0\r\n+    4.8635    1.1267    0.0000 C   0  0\r\n+    3.3690    0.9981    0.0000 C   0  0\r\n+    2.6835    1.9830    0.0000 F   0  0\r\n+    0.7996   -1.9901    0.0000 C   0  0\r\n+    1.9546   -2.9496    0.0000 C   0  0\r\n+    1.7236   -4.4422    0.0000 C   0  0\r\n+    2.6594   -5.1934    0.0000 Cl  0  0\r\n+    0.3554   -4.9752    0.0000 C   0  0\r\n+   -0.8174   -3.9980    0.0000 C   0  0\r\n+   -0.5686   -2.5587    0.0000 C   0  0\r\n+   -1.8835   -1.8124    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.0918   -2.7364    0.0000 N   0  0\r\n+   -4.0686   -5.1394    0.0000 C   0  0\r\n+   -3.8615   -6.6251    0.0000 C   0  0\r\n+  1  2  1  0\r\n+  2  3  2  0\r\n+  2  4  1  0\r\n+  4  5  1  0\r\n+  5  6  2  0\r\n+  6  7  1  0\r\n+  7  8  1  0\r\n+  8  9  1  0\r\n+  9 10  1  0\r\n+ 10 11  2  0\r\n+ 11 12  1  0\r\n+ 12 13  1  0\r\n+ 13 14  1  0\r\n+ 14 15  2  0\r\n+ 15 16  1  0\r\n+ 16 17  1  0\r\n+ 17 18  1  0\r\n+ 17 19  2  0\r\n+ 19 20  1  0\r\n+ 20 21  2  0\r\n+ 21 22  1  0\r\n+ 16 22  2  0\r\n+ 22 23  1  0\r\n+ 15 24  1  0\r\n+ 24 25  2  0\r\n+ 25 26  1  0\r\n+ 26 27  1  0\r\n+ 26 28  2  0\r\n+ 28 29  1  0\r\n+ 29 30  2  0\r\n+ 24 30  1  0\r\n+ 30 31  1  0\r\n+ 12 31  2  0\r\n+ 31 32  1  0\r\n+  9 32  2  0\r\n+  7 33  2  0\r\n+ 33 34  1  0\r\n+  4 34  2  0\r\n+M  END\r\n+> <mr_id>\r\n+4297285\r\n+\r\n+> <SMI>\r\n+OC(=O)c1ccc(Nc2ncc3CN=C(c4c(F)cccc4F)c5cc(Cl)ccc5-c3n2)cc1\r\n+\r\n+$$$$\r\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/XChemReactionMaker1.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/XChemReactionMaker1.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,5393 @@\n+\n+  CDK     0228171352\n+\n+ 19 20  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -6.8855    0.7072    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.9293   -0.4485    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.4503   -0.1983    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9276    1.2077    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4486    1.4579    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.4924    0.3022    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.0134    0.5525    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5094    1.9584    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.9428   -0.6032    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4218   -0.3530    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.3780   -1.5087    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8570   -1.2585    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.3797    0.1475    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.8587    0.3977    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.4235    1.3032    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.9445    1.0530    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0152   -1.1037    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0590   -2.2594    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.4941   -1.3540    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0  0  0  0 \n+  2  3  1  0  0  0  0 \n+  3  4  2  0  0  0  0 \n+  4  5  1  0  0  0  0 \n+  5  6  2  0  0  0  0 \n+  6  7  1  0  0  0  0 \n+  7  8  2  0  0  0  0 \n+  7  9  1  0  0  0  0 \n+  9 10  1  0  0  0  0 \n+ 10 11  2  0  0  0  0 \n+ 11 12  1  0  0  0  0 \n+ 12 13  2  0  0  0  0 \n+ 13 14  1  0  0  0  0 \n+ 13 15  1  0  0  0  0 \n+ 15 16  2  0  0  0  0 \n+  6 17  1  0  0  0  0 \n+ 17 18  1  0  0  0  0 \n+ 17 19  2  0  0  0  0 \n+ 19  3  1  0  0  0  0 \n+ 16 10  1  0  0  0  0 \n+M  END\n+> <reactant_uuid>\n+df65c0e8-c7dd-492f-b1ee-c58c7e484dda\n+\n+> <source_uuid>\n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+$$$$\n+\n+  CDK     0228171352\n+\n+ 20 21  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    0.1344    2.1395    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.3643    0.7248    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.6115   -0.4144    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.0860   -0.1389    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0618   -1.2781    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.5363   -1.0027    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0350    0.4120    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.5095    0.6875    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0592    1.5512    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5847    1.2758    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8388    0.4494    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.8146    1.5886    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.2891    1.3131    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.2649    2.4523    0.0000 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.7878   -0.1015    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8120   -1.2408    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.3375   -0.9653    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.3617   -2.1045    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.1128   -1.8290    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8604   -3.5192    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0  0  0  0 \n+  2  3  1  0  0  0  0 \n+  3  4  1  0  0  0  0 \n+  4  5  2  0  0  0  0 \n+  5  6  1  0  0  0  0 \n+  6  7  2  0  0  0  0 \n+  7  8  1  0  0  0  0 \n+  7  9  1  0  0  0  0 \n+  9 10  2  0  0  0  0 \n+  2 11  1  0  0  0  0 \n+ 11 12  2  0  0  0  0 \n+ 12 13  1  0  0  0  0 \n+ 13 14  1  0  0  0  0 \n+ 13 15  2  0  0  0  0 \n+ 15 16  1  0  0  0  0 \n+ 16 17  2  0  0  0  0 \n+ 17 18  1  0  0  0  0 \n+ 18 19  2  0  0  0  0 \n+ 18 20  1  0  0  0  0 \n+ 10  4  1 '..b'3   -2.1380    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.9723   -0.8465    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.7093    0.4600    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.2092    0.4750    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9462    1.7815    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.4461    1.7965    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.2091    0.5050    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -7.7090    0.5201    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.4721   -0.8014    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9722   -0.8165    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5276   -0.8615    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2645   -2.1680    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.7645   -2.1830    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.5274   -0.8915    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.9977   -0.5944    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.1694    0.8958    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.4759    1.6327    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.7674    0.8697    0.0000 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8053    1.5195    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.7905    0.4149    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2906    0.4300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0  0  0  0 \n+  2  3  1  0  0  0  0 \n+  3  4  1  0  0  0  0 \n+  4  5  2  0  0  0  0 \n+  5  6  1  0  0  0  0 \n+  6  7  2  0  0  0  0 \n+  7  8  1  0  0  0  0 \n+  7  9  1  0  0  0  0 \n+  9 10  2  0  0  0  0 \n+  2 11  1  0  0  0  0 \n+ 11 12  2  0  0  0  0 \n+ 12 13  1  0  0  0  0 \n+ 13 14  2  0  0  0  0 \n+ 14 15  1  0  0  0  0 \n+ 15 16  1  0  0  0  0 \n+ 16 17  1  0  0  0  0 \n+ 17 18  1  0  0  0  0 \n+ 16 19  2  0  0  0  0 \n+ 19 20  1  0  0  0  0 \n+ 20 21  2  0  0  0  0 \n+ 10  4  1  0  0  0  0 \n+ 21 11  1  0  0  0  0 \n+ 20 14  1  0  0  0  0 \n+M  END\n+> <reactant_uuid>\n+ad46f59c-f66e-4fd9-a871-bd2efc6f7a1d\n+\n+> <source_uuid>\n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+$$$$\n+\n+  CDK     0228171352\n+\n+ 17 18  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    0.0570    1.8667    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.4770    0.4650    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.4699   -0.6983    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.9508   -0.4599    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.8978   -1.6232    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.3787   -1.3848    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.9127    0.0169    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.3936    0.2553    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.9658    1.1802    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4848    0.9418    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.9580    0.2266    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.9049    1.3899    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.3858    1.1515    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.9198   -0.2503    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.4008   -0.4887    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9729   -1.4136    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4920   -1.1752    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0  0  0  0 \n+  2  3  1  0  0  0  0 \n+  3  4  1  0  0  0  0 \n+  4  5  2  0  0  0  0 \n+  5  6  1  0  0  0  0 \n+  6  7  2  0  0  0  0 \n+  7  8  1  0  0  0  0 \n+  7  9  1  0  0  0  0 \n+  9 10  2  0  0  0  0 \n+  2 11  1  0  0  0  0 \n+ 11 12  2  0  0  0  0 \n+ 12 13  1  0  0  0  0 \n+ 13 14  2  0  0  0  0 \n+ 14 15  1  0  0  0  0 \n+ 14 16  1  0  0  0  0 \n+ 16 17  2  0  0  0  0 \n+ 10  4  1  0  0  0  0 \n+ 17 11  1  0  0  0  0 \n+M  END\n+> <reactant_uuid>\n+9750a3fa-97eb-444a-bc34-8ea1560759f4\n+\n+> <source_uuid>\n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/cluster_butina_matrix_output1.tsv
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/cluster_butina_matrix_output1.tsv Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
@@ -0,0 +1,101 @@
+ID1 ID2 Cluster1 Cluster2 Similarity M1 M2
+030.0001 030.0001 30 30 1.0
+030.0001 003.0002 30 3 0.5227148330596606
+003.0002 030.0001 3 30 0.5227148330596606
+003.0002 003.0002 3 3 1.0
+029.0003 029.0003 29 29 1.0
+028.0004 028.0004 28 28 1.0
+004.0005 004.0005 4 4 1.0
+004.0005 004.0006 4 4 0.8354898336414048
+004.0006 004.0005 4 4 0.8354898336414048
+004.0006 004.0006 4 4 1.0
+004.0005 027.0007 4 27 0.5833333333333334
+027.0007 004.0005 27 4 0.5833333333333334
+027.0007 027.0007 27 27 1.0
+026.0008 026.0008 26 26 1.0
+030.0001 003.0009 30 3 0.5038975501113586
+003.0009 030.0001 3 30 0.5038975501113586
+003.0002 003.0009 3 3 0.9488636363636364
+003.0009 003.0002 3 3 0.9488636363636364
+003.0009 003.0009 3 3 1.0
+003.0002 025.0010 3 25 0.5425935973955507
+025.0010 003.0002 25 3 0.5425935973955507
+003.0009 025.0010 3 25 0.5200880572372042
+025.0010 003.0009 25 3 0.5200880572372042
+025.0010 025.0010 25 25 1.0
+024.0011 024.0011 24 24 1.0
+023.0012 023.0012 23 23 1.0
+001.0013 001.0013 1 1 1.0
+022.0014 022.0014 22 22 1.0
+021.0015 021.0015 21 21 1.0
+020.0016 020.0016 20 20 1.0
+001.0013 001.0017 1 1 0.5799676898222941
+001.0017 001.0013 1 1 0.5799676898222941
+001.0017 001.0017 1 1 1.0
+019.0018 019.0018 19 19 1.0
+018.0019 018.0019 18 18 1.0
+017.0020 017.0020 17 17 1.0
+016.0021 016.0021 16 16 1.0
+001.0013 001.0022 1 1 0.6111111111111112
+001.0022 001.0013 1 1 0.6111111111111112
+001.0017 001.0022 1 1 0.6430278884462152
+001.0022 001.0017 1 1 0.6430278884462152
+001.0022 001.0022 1 1 1.0
+015.0023 015.0023 15 15 1.0
+014.0024 014.0024 14 14 1.0
+001.0022 002.0025 1 2 0.6679841897233202
+002.0025 001.0022 2 1 0.6679841897233202
+002.0025 002.0025 2 2 1.0
+001.0013 001.0026 1 1 0.7357001972386588
+001.0026 001.0013 1 1 0.7357001972386588
+001.0017 001.0026 1 1 0.5691263782866837
+001.0026 001.0017 1 1 0.5691263782866837
+001.0022 001.0026 1 1 0.5707070707070707
+001.0026 001.0022 1 1 0.5707070707070707
+001.0026 001.0026 1 1 1.0
+003.0002 013.0027 3 13 0.5373297002724796
+013.0027 003.0002 13 3 0.5373297002724796
+003.0009 013.0027 3 13 0.5247634947134112
+013.0027 003.0009 13 3 0.5247634947134112
+013.0027 013.0027 13 13 1.0
+001.0013 001.0028 1 1 0.7685631629701061
+001.0028 001.0013 1 1 0.7685631629701061
+001.0017 001.0028 1 1 0.6140939597315436
+001.0028 001.0017 1 1 0.6140939597315436
+001.0022 001.0028 1 1 0.7275155832591274
+001.0028 001.0022 1 1 0.7275155832591274
+001.0026 001.0028 1 1 0.7472194135490394
+001.0028 001.0026 1 1 0.7472194135490394
+001.0028 001.0028 1 1 1.0
+012.0029 012.0029 12 12 1.0
+011.0030 011.0030 11 11 1.0
+010.0031 010.0031 10 10 1.0
+009.0032 009.0032 9 9 1.0
+001.0013 008.0033 1 8 0.5191740412979351
+008.0033 001.0013 8 1 0.5191740412979351
+001.0022 008.0033 1 8 0.5416370106761565
+008.0033 001.0022 8 1 0.5416370106761565
+001.0026 008.0033 1 8 0.5100463678516228
+008.0033 001.0026 8 1 0.5100463678516228
+001.0028 008.0033 1 8 0.5552147239263804
+008.0033 001.0028 8 1 0.5552147239263804
+008.0033 008.0033 8 8 1.0
+003.0002 007.0034 3 7 0.5650474595198214
+007.0034 003.0002 7 3 0.5650474595198214
+003.0009 007.0034 3 7 0.550997150997151
+007.0034 003.0009 7 3 0.550997150997151
+007.0034 007.0034 7 7 1.0
+001.0013 006.0035 1 6 0.5981772990886496
+006.0035 001.0013 6 1 0.5981772990886496
+001.0017 006.0035 1 6 0.530705079605762
+006.0035 001.0017 6 1 0.530705079605762
+001.0022 006.0035 1 6 0.5522501906941266
+006.0035 001.0022 6 1 0.5522501906941266
+001.0026 006.0035 1 6 0.570198105081826
+006.0035 001.0026 6 1 0.570198105081826
+001.0028 006.0035 1 6 0.5981465880370682
+006.0035 001.0028 6 1 0.5981465880370682
+006.0035 006.0035 6 6 1.0
+003.0002 005.0036 3 5 0.5029364655632674
+005.0036 003.0002 5 3 0.5029364655632674
+005.0036 005.0036 5 5 1.0
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/cluster_butina_output1.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/cluster_butina_output1.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,2931 @@\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 26 30  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -8.6396    0.9568    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -7.6023    1.5602    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -7.6071    3.0602    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.3104    3.8143    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0090    3.0685    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0040    1.5682    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.3008    0.8143    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7006    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7006   -0.6045    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4915   -1.3190    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5059   -2.8197    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2156   -3.5847    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2329   -5.0846    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5404   -5.8196    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8308   -5.0547    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8135   -3.5548    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.0000   -1.3190    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4732   -1.3190    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7372   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7372    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4732    1.5389    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4915    1.5389    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  2  7  1  0\n+  6  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 11 16  1  0\n+ 10 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 22 23  1  0\n+ 23 24  2  0\n+ 19 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 17 25  1  0\n+ 25 26  2  0\n+  8 26  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (1) \n+4358263\n+\n+>  <SMI>  (1) \n+Oc1cccc(c1)c2nc(N3CCOCC3)c4oc5ncccc5c4n2\n+\n+>  <Cluster>  (1) \n+29\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 43 51  0  0  1  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -4.7204    3.3431    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.1471    2.2890    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6500    2.2500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8100    3.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.2400    3.5200    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5000    2.1800    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0600    2.1800    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8300    0.9300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0300    0.9300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.9800   -0.7800    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1300   -1.4600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.3200   -0.7600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.5500   -1.4800    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.5800   -2.7700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.3400   -3.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1300   -2.7900    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.2400   -2.7700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.4300   -3.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7600   -4.9700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.2600   -5.0800    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8500   -3.6300    0.'..b'85    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  5 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+  3 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  1  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  1  0\n+ 17 22  1  0\n+  6 23  1  0\n+ 23 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 27 28  1  0\n+ 23 28  1  0\n+ 26 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 29 31  1  0\n+ 31 32  1  0\n+ 32 33  2  0\n+ 33 34  1  0\n+ 34 35  2  0\n+ 35 36  1  0\n+ 36 37  1  0\n+ 37 38  1  0\n+ 37 39  1  0\n+ 35 40  1  0\n+ 40 41  2  0\n+ 32 41  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (35) \n+4291116\n+\n+>  <SMI>  (35) \n+COc1cc2c(ncnc2cc1OCCCN3CCCCC3)N4CCN(CC4)C(=O)Nc5ccc(OC(C)C)cc5\n+\n+>  <Cluster>  (35) \n+5\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 34 38  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -5.7794   -9.7727    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.8342   -9.0333    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7215   -9.4825    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0445   -7.5473    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.4347   -6.9838    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.6418   -5.4982    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.4588   -4.5759    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.6629   -3.0890    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.4777   -2.1678    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.6909   -0.7107    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.5360    0.2310    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1322   -0.3021    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.1017    0.7996    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.4087    0.6930    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2438   -0.5686    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.7297   -0.3578    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.5918   -1.5905    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0835   -2.6775    0.0000 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0862   -1.4619    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.7221   -0.1033    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8635    1.1267    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.3690    0.9981    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.6835    1.9830    0.0000 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.7996   -1.9901    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.9546   -2.9496    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7236   -4.4422    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.6594   -5.1934    0.0000 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3554   -4.9752    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.8174   -3.9980    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.5686   -2.5587    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8835   -1.8124    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0918   -2.7364    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.0686   -5.1394    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8615   -6.6251    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 17 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 16 22  1  0\n+ 22 23  1  0\n+ 15 24  1  0\n+ 24 25  2  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 26 28  2  0\n+ 28 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 24 30  1  0\n+ 30 31  1  0\n+ 12 31  1  0\n+ 31 32  2  0\n+  9 32  1  0\n+  7 33  1  0\n+ 33 34  2  0\n+  4 34  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (36) \n+4297285\n+\n+>  <SMI>  (36) \n+OC(=O)c1ccc(Nc2ncc3CN=C(c4c(F)cccc4F)c5cc(Cl)ccc5-c3n2)cc1\n+\n+>  <Cluster>  (36) \n+4\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/constrained_conf_gen_output1.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/constrained_conf_gen_output1.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,12550 @@\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 19 20  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    9.1252    0.5350    1.2654 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.1887   -0.3817    0.7086 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.8030   -0.1676    0.6608 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.2021    0.9979    1.1671 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8167    1.1629    1.0998 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0017    0.1666    0.5346 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5365    0.3642    0.4841 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.0623    1.5348    0.4824 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6533   -0.7523    0.6559 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.2537   -0.6268    0.4089 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.1922   -0.0627   -0.7897 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5070    0.3799   -0.8940 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4163    0.0957    0.1308 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.6858    0.6629    0.1319 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0268   -0.7174    1.1999 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.6792   -1.0451    1.3647 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.6065   -0.9937    0.0066 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8341   -1.9757   -0.6142 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.9978   -1.1539    0.0831 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7  9  1  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  2  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  2  0\n+ 13 14  1  0\n+ 13 15  1  0\n+ 15 16  2  0\n+  6 17  1  0\n+ 17 18  1  0\n+ 17 19  2  0\n+ 19  3  1  0\n+ 16 10  1  0\n+M  END\n+>  <reactant_uuid>  (1) \n+df65c0e8-c7dd-492f-b1ee-c58c7e484dda\n+\n+>  <source_uuid>  (1) \n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+>  <EmbedRMS>  (1) \n+0.09745244728532461\n+\n+>  <SourceMolNum>  (1) \n+1\n+\n+>  <ConformerNum>  (1) \n+1\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 19 20  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    9.1252    0.5350    1.2654 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.1887   -0.3817    0.7086 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.8030   -0.1676    0.6608 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.2021    0.9979    1.1671 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8167    1.1629    1.0998 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0017    0.1666    0.5346 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5365    0.3642    0.4841 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.0623    1.5348    0.4824 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6533   -0.7523    0.6559 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.2537   -0.6268    0.4089 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.1922   -0.0627   -0.7897 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5070    0.3799   -0.8940 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4163    0.0957    0.1308 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.6858    0.6629    0.1319 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0268   -0.7174    1.1999 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.6792   -1.0451    1.3647 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.6065   -0.9937    0.0066 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8341   -1.9757   -0.6142 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.9978   -1.1539    0.0831 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7  9  1  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  2  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  2  0\n+ 13 14  1  0\n+ 13 15  1  0\n+ 15 16  2  0\n+  6 17  1  0\n+ 17 18  1  0\n+ 17 19  2  0\n+ 19  3  1  0\n+ 16 10  1  0\n+M  END\n+>  <reactant_uuid>  (2) \n+df65c0e8-c7dd-492f-b1ee-c58c7e484dda\n+\n+>  <source_uuid>  (2) \n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+>  <EmbedRMS>  (2) \n+0.09745244728532461\n+\n+>  <SourceMolNum>  (2) \n+1\n+\n+>  <ConformerNum>  (2) \n+2\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 20 21  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    2.0651    1.5'..b'6  1  0\n+ 16 17  1  0\n+ 17 18  1  0\n+ 16 19  2  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  2  0\n+ 10  4  1  0\n+ 21 11  1  0\n+ 20 14  1  0\n+M  END\n+>  <reactant_uuid>  (198) \n+ad46f59c-f66e-4fd9-a871-bd2efc6f7a1d\n+\n+>  <source_uuid>  (198) \n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+>  <EmbedRMS>  (198) \n+0.0991211499751241\n+\n+>  <SourceMolNum>  (198) \n+99\n+\n+>  <ConformerNum>  (198) \n+2\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 17 18  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    2.0615    1.5275    0.4718 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5393    0.3584    0.4994 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6515   -0.7609    0.6458 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.2524   -0.6236    0.4084 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.1965   -0.0586   -0.7883 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5126    0.3816   -0.8888 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4183    0.0942    0.1356 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.6842    0.6691    0.1207 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0248   -0.7216    1.2041 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.6766   -1.0463    1.3651 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0084    0.1801    0.5357 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.6142   -0.8950    1.2155 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.0062   -1.0299    1.2299 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.8131   -0.0929    0.5734 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.2003   -0.2197    0.5810 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.2217    0.9827   -0.0934 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8309    1.1223   -0.1094 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  7  8  1  0\n+  7  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  2 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  2  0\n+ 14 15  1  0\n+ 14 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 10  4  1  0\n+ 17 11  1  0\n+M  END\n+>  <reactant_uuid>  (199) \n+9750a3fa-97eb-444a-bc34-8ea1560759f4\n+\n+>  <source_uuid>  (199) \n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+>  <EmbedRMS>  (199) \n+0.10259243646429834\n+\n+>  <SourceMolNum>  (199) \n+100\n+\n+>  <ConformerNum>  (199) \n+1\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 17 18  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    2.0615    1.5275    0.4718 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5393    0.3584    0.4994 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6515   -0.7609    0.6458 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.2524   -0.6236    0.4084 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.1965   -0.0586   -0.7883 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5126    0.3816   -0.8888 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4183    0.0942    0.1356 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.6842    0.6691    0.1207 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0248   -0.7216    1.2041 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.6766   -1.0463    1.3651 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0084    0.1801    0.5357 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.6142   -0.8950    1.2155 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.0062   -1.0299    1.2299 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.8131   -0.0929    0.5734 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.2003   -0.2197    0.5810 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.2217    0.9827   -0.0934 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8309    1.1223   -0.1094 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  7  8  1  0\n+  7  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  2 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  2  0\n+ 14 15  1  0\n+ 14 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 10  4  1  0\n+ 17 11  1  0\n+M  END\n+>  <reactant_uuid>  (200) \n+9750a3fa-97eb-444a-bc34-8ea1560759f4\n+\n+>  <source_uuid>  (200) \n+33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad\n+\n+>  <EmbedRMS>  (200) \n+0.10259243646429834\n+\n+>  <SourceMolNum>  (200) \n+100\n+\n+>  <ConformerNum>  (200) \n+2\n+\n+$$$$\n+\n+gzip: outp.sdf.gz: unexpected end of file\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/dhfr_3d.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/dhfr_3d.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,83921 @@\n+1-pyrimethamine\n+  Cerius2 12180216023D 1   1.00000                          \n+ Structure written by MMmdl.\n+ 30 31  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -2.8357    0.2028    0.4209 N   0  0  0  0  0  0\n+   -2.8255   -1.1104    0.1969 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.7271   -1.8218   -0.0537 N   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5417   -1.1654   -0.0884 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.4439    0.2086    0.1358 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.6550    0.8467    0.4052 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.8362    0.9302    0.0951 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.6327    1.0444    1.2466 C   0  0  0  0  0  0\n+    2.8536    1.7244    1.2069 C   0  0  0  0  0  0\n+    3.2885    2.2979    0.0146 C   0  0  0  0  0  0\n+    2.5126    2.1980   -1.1375 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.2918    1.5178   -1.0966 C   0  0  0  0  0  0\n+   -4.0141   -1.7715    0.2232 N   0  0  0  0  0  0\n+   -1.7348    2.2137    0.6034 N   0  0  0  0  0  0\n+    4.7918    3.1344   -0.0351 Cl  0  0  0  0  0  0\n+    0.4261   -3.4744   -0.6318 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.6932   -1.9936   -0.3864 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.3065    0.6014    2.1872 H   0  0  0  0  0  0\n+    3.4548    1.8000    2.1100 H   0  0  0  0  0  0\n+    2.8462    2.6451   -2.0710 H   0  0  0  0  0  0\n+    0.6948    1.4500   -2.0056 H   0  0  0  0  0  0\n+   -4.0348   -2.7663    0.0556 H   0  0  0  0  0  0\n+   -4.8657   -1.2631    0.4089 H   0  0  0  0  0  0\n+   -0.9674    2.6820    1.0738 H   0  0  0  0  0  0\n+   -2.6605    2.5780    0.8038 H   0  0  0  0  0  0\n+    1.3655   -3.9964   -0.8406 H   0  0  0  0  0  0\n+   -0.2391   -3.6219   -1.4893 H   0  0  0  0  0  0\n+   -0.0337   -3.9462    0.2432 H   0  0  0  0  0  0\n+    1.3880   -1.9081    0.4572 H   0  0  0  0  0  0\n+    1.1868   -1.5858   -1.2763 H   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0  0  0\n+  1  6  1  0  0  0\n+  2  3  1  0  0  0\n+  2 13  1  0  0  0\n+  3  4  2  0  0  0\n+  4  5  1  0  0  0\n+  4 17  1  0  0  0\n+  5  6  2  0  0  0\n+  5  7  1  0  0  0\n+  6 14  1  0  0  0\n+  7  8  2  0  0  0\n+  7 12  1  0  0  0\n+  8  9  1  0  0  0\n+  8 18  1  0  0  0\n+  9 10  2  0  0  0\n+  9 19  1  0  0  0\n+ 10 11  1  0  0  0\n+ 10 15  1  0  0  0\n+ 11 12  2  0  0  0\n+ 11 20  1  0  0  0\n+ 12 21  1  0  0  0\n+ 13 22  1  0  0  0\n+ 13 23  1  0  0  0\n+ 14 24  1  0  0  0\n+ 14 25  1  0  0  0\n+ 16 17  1  0  0  0\n+ 16 26  1  0  0  0\n+ 16 27  1  0  0  0\n+ 16 28  1  0  0  0\n+ 17 29  1  0  0  0\n+ 17 30  1  0  0  0\n+M  END\n+>  <Name>\n+1-pyrimethamine\n+\n+>  <Family>\n+A\n+\n+>  <PC_uM>\n+3.7\n+\n+>  <TG_uM>\n+0.39\n+\n+>  <RL_uM>\n+2.3\n+\n+>  <set>\n+1\n+\n+$$$$\n+1-3062\n+  Cerius2 12180216023D 1   1.00000                          \n+ Structure written by MMmdl.\n+ 30 31  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -2.8168    0.2065    0.4735 N   0  0  0  0  0  0\n+   -2.8206   -1.1045    0.2371 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.7327   -1.8208   -0.0438 N   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5439   -1.1720   -0.0988 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.4317    0.1989    0.1374 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.6324    0.8424    0.4390 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.8521    0.9130    0.0752 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.6858    0.9917    1.2029 C   0  0  0  0  0  0\n+    2.9119    1.6650    1.1430 C   0  0  0  0  0  0\n+    3.3184    2.2713   -0.0498 C   0  0  0  0  0  0\n+    2.4965    2.2018   -1.1763 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.2730    1.5284   -1.1135 C   0  0  0  0  0  0\n+   -4.0128   -1.7579    0.2830 N   0  0  0  0  0  0\n+   -1.6980    2.2076    0.6534 N   0  0  0  0  0  0\n+    4.8189    3.1175   -0.1945 Cl  0  0  0  0  0  0\n+    0.3929   -3.4780   -0.7058 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.6782   -2.0057   -0.4320 C   0  0  0  0  0  0\n+    3.8777    1.7088    2.5773 Cl  0  0  0  0  0  0\n+    1.3763    0.5224    2.1357 H   0  0  0  0  0  0\n+    2.7982    2.6697   -2.1110 H   0  0  0  0  0  0\n+    0.6467    1.4886   -2.0046 H   0  0  0  0  0  0\n+   -4.0437   -2.7510    0.1067 H   0  0  0  0  0  0\n+   -4.8568   -1.2458    0.4914 H   0  0  0  0  0  0\n+   -0.9218    2.6660    1.1184 H   0  0  0  0  0  0\n+   -2.6181    2.5747    0.8742 H   0  0  0  0  0  0\n+    1.3238   -4.0'..b'-0.2684    0.5909 H   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0  0  0\n+  1  6  1  0  0  0\n+  2  3  1  0  0  0\n+  2 12  1  0  0  0\n+  3  4  2  0  0  0\n+  4  5  1  0  0  0\n+  4  7  1  0  0  0\n+  5  6  2  0  0  0\n+  5 10  1  0  0  0\n+  6 11  1  0  0  0\n+  7  8  2  0  0  0\n+  8  9  1  0  0  0\n+  8 14  1  0  0  0\n+  9 10  2  0  0  0\n+  9 13  1  0  0  0\n+ 10 21  1  0  0  0\n+ 11 22  1  0  0  0\n+ 11 23  1  0  0  0\n+ 12 24  1  0  0  0\n+ 12 25  1  0  0  0\n+ 13 16  2  0  0  0\n+ 13 26  1  0  0  0\n+ 14 15  2  0  0  0\n+ 14 17  1  0  0  0\n+ 15 16  1  0  0  0\n+ 15 20  1  0  0  0\n+ 16 27  1  0  0  0\n+ 17 18  2  0  0  0\n+ 17 28  1  0  0  0\n+ 18 19  1  0  0  0\n+ 18 29  1  0  0  0\n+ 19 20  2  0  0  0\n+ 19 30  1  0  0  0\n+ 20 31  1  0  0  0\n+M  END\n+>  <Name>\n+51-10\n+\n+>  <Family>\n+misc\n+\n+>  <PC_uM>\n+>0.4\n+\n+>  <TG_uM>\n+0.460000\n+\n+>  <RL_uM>\n+2.400000\n+\n+>  <set>\n+0\n+\n+$$$$\n+46-210057\n+  Cerius2 12180216033D 1   1.00000                          \n+ Structure written by MMmdl.\n+ 39 40  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -2.8284    1.2604    3.3541 N   0  0  0  0  0  0\n+   -3.3955    0.5713    2.3605 C   0  0  0  0  0  0\n+   -2.7309   -0.2154    1.5116 N   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3931   -0.3178    1.6803 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.7313    0.3607    2.6834 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.4984    1.1631    3.4943 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.2665    0.2739   -1.2642 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.2828   -0.4834   -0.2178 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.6783   -0.5254   -0.0902 C   0  0  0  0  0  0\n+    2.4961    0.2194   -0.9566 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.9388    0.9519   -2.0165 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.5504    0.9772   -2.1574 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.9276    1.8480    4.5468 N   0  0  0  0  0  0\n+   -4.7431    0.6724    2.2021 N   0  0  0  0  0  0\n+    2.8258    1.6039   -2.8335 O   0  0  0  0  0  0\n+    2.2831    2.2818   -3.9652 C   0  0  0  0  0  0\n+    2.2308   -1.2525    0.9358 O   0  0  0  0  0  0\n+    2.7540   -2.4925    0.4421 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.6386   -1.2208    0.7310 C   0  0  0  0  0  0\n+    3.8646    0.1924   -0.8111 O   0  0  0  0  0  0\n+    4.2687    1.1510    0.1733 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.3381    0.2663    2.8272 H   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3481    0.3205   -1.3942 H   0  0  0  0  0  0\n+    0.0624    1.5420   -2.9475 H   0  0  0  0  0  0\n+    0.0083    2.2253    4.4316 H   0  0  0  0  0  0\n+   -1.5604    2.4228    5.0949 H   0  0  0  0  0  0\n+   -5.1972    0.1572    1.4626 H   0  0  0  0  0  0\n+   -5.2778    1.2590    2.8250 H   0  0  0  0  0  0\n+    3.1194    2.6902   -4.5405 H   0  0  0  0  0  0\n+    1.6515    3.1195   -3.6519 H   0  0  0  0  0  0\n+    1.7367    1.5911   -4.6162 H   0  0  0  0  0  0\n+    2.9877   -3.1204    1.3068 H   0  0  0  0  0  0\n+    3.6786   -2.3337   -0.1215 H   0  0  0  0  0  0\n+    2.0183   -3.0230   -0.1733 H   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3546   -1.7999    0.1320 H   0  0  0  0  0  0\n+   -0.0955   -1.9685    1.3200 H   0  0  0  0  0  0\n+    5.3622    1.1855    0.1766 H   0  0  0  0  0  0\n+    3.9368    0.8516    1.1729 H   0  0  0  0  0  0\n+    3.8982    2.1539   -0.0672 H   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0  0  0\n+  1  6  1  0  0  0\n+  2  3  1  0  0  0\n+  2 14  1  0  0  0\n+  3  4  2  0  0  0\n+  4  5  1  0  0  0\n+  4 19  1  0  0  0\n+  5  6  2  0  0  0\n+  5 22  1  0  0  0\n+  6 13  1  0  0  0\n+  7  8  2  0  0  0\n+  7 12  1  0  0  0\n+  7 23  1  0  0  0\n+  8  9  1  0  0  0\n+  8 19  1  0  0  0\n+  9 10  2  0  0  0\n+  9 17  1  0  0  0\n+ 10 11  1  0  0  0\n+ 10 20  1  0  0  0\n+ 11 12  2  0  0  0\n+ 11 15  1  0  0  0\n+ 12 24  1  0  0  0\n+ 13 25  1  0  0  0\n+ 13 26  1  0  0  0\n+ 14 27  1  0  0  0\n+ 14 28  1  0  0  0\n+ 15 16  1  0  0  0\n+ 16 29  1  0  0  0\n+ 16 30  1  0  0  0\n+ 16 31  1  0  0  0\n+ 17 18  1  0  0  0\n+ 18 32  1  0  0  0\n+ 18 33  1  0  0  0\n+ 18 34  1  0  0  0\n+ 19 35  1  0  0  0\n+ 19 36  1  0  0  0\n+ 20 21  1  0  0  0\n+ 21 37  1  0  0  0\n+ 21 38  1  0  0  0\n+ 21 39  1  0  0  0\n+M  END\n+>  <Name>\n+46-210057\n+\n+>  <Family>\n+misc\n+\n+>  <PC_uM>\n+>30\n+\n+>  <TG_uM>\n+N/A\n+\n+>  <RL_uM>\n+N/A\n+\n+>  <set>\n+2\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/hits-17.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/hits-17.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,602 @@\n+Mpro-x0072_0\n+     RDKit          3D\n+\n+ 13 13  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    9.8790   -5.4960   26.1730 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.4790   -4.3410   26.0680 S   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.1910   -5.0190   26.2290 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.4340   -3.4430   27.2120 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.4960   -3.4980   24.5920 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.7540   -3.0340   24.0580 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.5680   -1.8260   23.1510 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.8760   -1.0500   23.1440 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.9060   -1.4610   22.3160 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.1060   -0.7790   22.3180 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.2770    0.3180   23.1500 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.2420    0.7320   23.9810 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.0390    0.0410   23.9830 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  2  1  1  1\n+  2  3  2  0\n+  2  4  2  0\n+  2  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  8 13  1  0\n+  9 10  1  0\n+ 13 12  2  0\n+ 10 11  2  0\n+ 11 12  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+Mpro-x0104_0\n+     RDKit          3D\n+\n+ 16 17  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    9.5220    5.3850   22.9640 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.6910    5.7360   23.8810 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.4660    6.3160   24.8740 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.0740    5.3880   23.6220 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.4920    4.6500   22.4510 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.1760    3.3750   22.9180 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.2100    2.3170   23.4570 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.1390    2.4870   24.3210 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.5720    1.3010   24.5250 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.2360    0.3380   23.8210 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.0300   -1.0620   23.6930 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.8800   -1.8120   22.8830 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.9290   -1.1860   22.1980 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.1280    0.1820   22.3230 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.2670    0.9460   23.1470 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.7690   -1.8980   21.4040 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7 15  1  0\n+  8  9  1  0\n+ 15 10  2  0\n+ 15 14  1  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  2  0\n+ 13 16  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+Mpro-x0107_0\n+     RDKit          3D\n+\n+ 11 11  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   10.1640   -0.7840   22.5400 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.2630   -0.1570   21.4780 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.5870    0.8590   20.9670 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.0140   -0.7980   21.1040 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.1560   -0.2070   20.0890 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.5230   -0.2650   18.7510 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.7670    0.2590   17.8050 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.6370    0.8610   18.1030 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.1890    0.9760   19.4120 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.9640    0.4250   20.4340 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.5280    0.5220   21.8940 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5 10  1  0\n+  6  7  1  0\n+ 10  9  2  0\n+ 10 11  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+Mpro-x0161_0\n+     RDKit          3D\n+\n+ 14 14  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   11.6590   -1.5020   21.8060 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.3210   -1.6370   23.0350 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.0730   -0.5250   23.4440 C   0  0  0  0  0  0  0  0 '..b'0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.9550   -5.4170   24.6470 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.9660   -5.9220   23.5900 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.5010   -5.7070   24.0110 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.3510   -4.8000   26.2520 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.7670   -4.2080   26.4740 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  3  0\n+  2  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  4  6  1  0\n+  3 13  1  0\n+  3 14  1  0\n+ 13 12  1  0\n+ 14 15  1  0\n+  5 10  1  0\n+  6  8  2  0\n+ 10  9  2  0\n+  8  9  1  0\n+  7  9  1  0\n+  7 11  1  0\n+  7 15  1  0\n+ 11 12  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+Mpro-x1093_0\n+     RDKit          3D\n+\n+ 19 21  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   13.9130   -1.2590   23.2230 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.5110   -0.9700   23.5310 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.1000    1.2550   21.1530 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.6150   -1.9330   22.8770 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.9240   -0.2280   22.6330 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.1650   -1.5840   23.1190 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.7830    0.2880   17.8390 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.7420    0.7360   23.3590 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.7860    1.4690   18.5050 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.1970    0.4050   23.1350 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.1590    0.1020   21.5780 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.3780   -1.0090   20.8940 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.5260   -0.4030   19.8320 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.7680   -0.4040   18.4910 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.8860    0.7470   18.7550 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0720    1.8050   19.5870 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.4050    1.4630   20.8980 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.5480    0.7300   21.1350 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.3230    0.3480   20.0330 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  4  1  0\n+  2 10  1  0\n+  4  6  1  0\n+ 10  8  1  0\n+  3 11  2  0\n+ 11  5  1  0\n+ 11 12  1  0\n+  6  5  1  0\n+  5  8  1  0\n+  7 14  1  0\n+  7 15  1  0\n+ 14 13  2  0\n+ 15  9  2  0\n+ 15 19  1  0\n+  9 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 19  1  0\n+ 19 18  2  0\n+ 17 18  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+Mpro-x1249_0\n+     RDKit          3D\n+\n+ 18 19  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    8.5420    0.5850   24.9250 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.7940    1.3450   24.0240 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.2640    2.3450   23.4580 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.9260    0.9180   25.2490 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   14.0600   -1.8530   20.5550 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.5640    0.9570   23.6730 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.8450    0.2990   24.2350 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.4250    0.8450   23.8150 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.0070    0.9620   23.8500 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.8550    0.3860   22.9070 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.5210   -0.8490   22.3430 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.3580   -1.4190   21.3580 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.3630   -1.5210   22.7290 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.5270   -0.9460   23.6770 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.5720    0.7280   25.0430 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.1400    0.2280   24.7420 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.3070    0.9270   22.4720 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.7020    1.5370   22.7150 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  1  4  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  8  1  0\n+  4  7  1  0\n+  8 15  1  0\n+  8 18  1  0\n+  7  9  2  0\n+  7 14  1  0\n+  5 12  3  0\n+ 12 11  1  0\n+  6 16  1  0\n+  6 17  1  0\n+ 16 15  1  0\n+ 17 18  1  0\n+  9 10  1  0\n+ 14 13  2  0\n+ 10 11  2  0\n+ 11 13  1  0\n+M  END\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/pbf_ev_output1.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/pbf_ev_output1.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,3237 @@\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 26 30  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    5.7817    1.5920   -0.5649 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.9278    0.4991   -0.5167 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.4650   -0.7807   -0.6164 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.6765   -1.9128   -0.5762 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.3109   -1.7100   -0.4304 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.7551   -0.4588   -0.3298 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.5583    0.6333   -0.3729 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2948   -0.3479   -0.1776 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.6925    0.8501   -0.0742 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.6362    0.9861    0.0656 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2747    2.2538    0.1751 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0536    2.6449    1.3105 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.9622    4.1038    1.6190 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8706    4.9014    0.4861 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.7722    4.5334   -0.3110 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.1254    3.1921   -0.9211 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.4436   -0.1323    0.1082 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.7386   -0.3125    0.2333 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0401   -1.5886    0.2190 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.2003   -2.2657    0.3130 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.2497   -3.6098    0.2706 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0694   -4.3313    0.1253 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8731   -3.6491    0.0278 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8453   -2.2882    0.0729 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.8276   -1.3623    0.0022 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5199   -1.4398   -0.1374 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  2  7  1  0\n+  6  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 11 16  1  0\n+ 10 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 22 23  1  0\n+ 23 24  2  0\n+ 19 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 17 25  1  0\n+ 25 26  2  0\n+  8 26  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (1) \n+4358263\n+\n+>  <SMI>  (1) \n+Oc1cccc(c1)c2nc(N3CCOCC3)c4oc5ncccc5c4n2\n+\n+>  <distance>  (1) \n+0.18727589657179827\n+\n+>  <angle_0>  (1) \n+0.3065745189323571\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 43 51  0  0  1  0  0  0  0  0999 V2000\n+    3.0698   -2.4381   -0.8707 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7802   -1.9263   -1.0276 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.8267   -0.5773   -1.5059 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.3349    0.3742   -0.2318 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.9082    0.3792    0.5488 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.4679    1.8098   -0.2452 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.1482    1.1942   -1.5901 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3346   -0.1141   -1.6460 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.1897   -0.2808   -3.2054 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.6902   -0.9567   -1.1938 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0083   -2.2050   -1.5534 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.3526   -3.1055   -2.3683 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.9113   -4.3607   -2.5797 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1143   -4.7117   -1.9791 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.7438   -3.7769   -1.1628 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.2078   -2.5308   -0.9425 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6293   -1.4463   -0.1865 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7508   -1.1917    0.5937 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.9203   -2.0218    0.9397 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.7688   -1.2292    1.7724 N   0 '..b'17  1  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  1  0\n+ 17 22  1  0\n+  6 23  1  0\n+ 23 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 27 28  1  0\n+ 23 28  1  0\n+ 26 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 29 31  1  0\n+ 31 32  1  0\n+ 32 33  2  0\n+ 33 34  1  0\n+ 34 35  2  0\n+ 35 36  1  0\n+ 36 37  1  0\n+ 37 38  1  0\n+ 37 39  1  0\n+ 35 40  1  0\n+ 40 41  2  0\n+ 32 41  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (35) \n+4291116\n+\n+>  <SMI>  (35) \n+COc1cc2c(ncnc2cc1OCCCN3CCCCC3)N4CCN(CC4)C(=O)Nc5ccc(OC(C)C)cc5\n+\n+>  <distance>  (35) \n+0.77266088281599687\n+\n+>  <angle_0>  (35) \n+14.150100561002294\n+\n+>  <angle_1>  (35) \n+21.93457092002464\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          3D\n+\n+ 34 38  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    9.3174    0.9176    0.3373 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.2908    0.0883    0.7567 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.5738   -0.8433    1.5441 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.9440    0.3428    0.2623 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.6626    1.3776   -0.6049 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.3851    1.6113   -1.0679 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.3233    0.8193   -0.6853 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0030    1.0718   -1.1724 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.9554    0.2063   -0.7294 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.1670   -0.8075    0.1060 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2102   -1.6548    0.5545 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.0790   -1.4067    0.0772 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0958   -2.3698    0.5802 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.3017   -1.7656    1.0625 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0542   -0.8083    0.5414 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.2149   -0.4492    1.3300 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0625    0.5652    1.0989 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.7731    1.5182    0.1721 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.2421    0.7671    1.8522 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.5408   -0.1056    2.8695 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.6782   -1.1445    3.1161 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.5380   -1.3384    2.3843 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.6994   -2.3809    2.6529 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.8154   -0.2252   -0.7646 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9573    0.0968   -1.4467 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8266    0.6502   -2.7027 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.2457    1.0998   -3.6617 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5957    0.8950   -3.3058 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.4373    0.5654   -2.6115 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5831    0.0137   -1.3616 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.2702   -0.3359   -0.7975 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.7122    0.4729   -1.2105 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.5935   -0.2185    0.1817 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.8728   -0.4491    0.6427 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 17 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 16 22  1  0\n+ 22 23  1  0\n+ 15 24  1  0\n+ 24 25  2  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 26 28  2  0\n+ 28 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 24 30  1  0\n+ 30 31  1  0\n+ 12 31  1  0\n+ 31 32  2  0\n+  9 32  1  0\n+  7 33  1  0\n+ 33 34  2  0\n+  4 34  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (36) \n+4297285\n+\n+>  <SMI>  (36) \n+OC(=O)c1ccc(Nc2ncc3CN=C(c4c(F)cccc4F)c5cc(Cl)ccc5-c3n2)cc1\n+\n+>  <distance>  (36) \n+0.64716140861609839\n+\n+>  <angle_0>  (36) \n+2.6924651290610671\n+\n+>  <angle_1>  (36) \n+22.520493131956616\n+\n+>  <angle_2>  (36) \n+39.845642308232193\n+\n+>  <angle_3>  (36) \n+2.3384482013466448\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/poses.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/poses.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,964 @@\n+CCOC(=O)c1ccccc1\n+     RDKit          3D\n+\n+ 21 21  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    6.3781   -1.3795   25.0647 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.2779   -2.0723   24.0541 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.5337   -1.4039   23.9972 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.5716   -1.8142   23.1534 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.4148   -2.8154   22.4008 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.8522   -1.0709   23.1463 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.9075   -1.4723   22.3079 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.1179   -0.7755   22.3131 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.2869    0.3279   23.1510 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.2452    0.7375   23.9854 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.0327    0.0425   23.9858 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.2136   -0.3230   24.7644 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.3975   -1.8984   25.1116 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.8482   -1.4040   26.0706 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.4291   -3.1299   24.3613 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.7938   -2.0478   23.0537 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.7998   -2.3259   21.6505 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.9263   -1.0913   21.6663 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   14.2257    0.8667   23.1533 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.3778    1.5937   24.6343 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.2396    0.3761   24.6432 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  4  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  2  0\n+ 11  6  1  0\n+  1 12  1  0\n+  1 13  1  0\n+  1 14  1  0\n+  2 15  1  0\n+  2 16  1  0\n+  7 17  1  0\n+  8 18  1  0\n+  9 19  1  0\n+ 10 20  1  0\n+ 11 21  1  0\n+M  END\n+>  <EmbedRMS>  (1)\n+0.016243762993699434\n+\n+>  <Hit>  (1)\n+1\n+\n+>  <TETHERED ATOMS>  (1)\n+4,6,7,8,9,10,11\n+\n+$$$$\n+COc1ccc(CCNS(C)(=O)=O)cc1\n+     RDKit          3D\n+\n+ 29 29  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   15.6468    0.7693   22.4057 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   14.4981    1.0647   23.1936 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.2995    0.3369   23.1508 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.1226   -0.7755   22.3075 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.9106   -1.4669   22.3010 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.8580   -1.0534   23.1266 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.5855   -1.8494   23.1794 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.7474   -3.0138   24.1604 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.4297   -3.5052   24.5470 N   0  0  0  0  0  2  0  0  0  0  0  0\n+    8.4630   -4.3499   26.0676 S   0  0  0  0  0  6  0  0  0  0  0  0\n+    9.8448   -5.4799   26.1663 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.1796   -5.1104   26.2026 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.5187   -3.3734   27.2038 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.0382    0.0458   23.9791 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.2493    0.7390   23.9829 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   16.0196   -0.2499   22.6413 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   16.4454    1.5026   22.6399 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   15.3991    0.8459   21.3259 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.9170   -1.1160   21.6576 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.7953   -2.3308   21.6579 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.3289   -2.2403   22.1705 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.7483   -1.1923   23.5044 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.2948   -2.6558   25.0623 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.3297   -3.8334   23.6867 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.7602   -6.0885   27.0901 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.7964   -4.9103   26.1916 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.8389   -6.1503   25.2824 H   0  0  0  0  '..b'  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.8389   -6.1503   25.2824 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.7964   -4.9103   26.1916 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.7602   -6.0885   27.0901 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.2947   -2.6556   25.0623 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.3297   -3.8335   23.6870 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.3292   -2.2408   22.1702 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.7481   -1.1927   23.5037 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.7954   -2.3307   21.6582 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.9196   -1.1138   21.6587 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.3604    1.5876   24.6487 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.2432    0.3597   24.6446 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  2  0\n+  2  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  2  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  2  0\n+ 12 14  1  0\n+ 11 15  1  0\n+ 15 16  2  0\n+ 16  8  1  0\n+  1 17  1  0\n+  1 18  1  0\n+  1 19  1  0\n+  6 20  1  0\n+  6 21  1  0\n+  7 22  1  0\n+  7 23  1  0\n+  9 24  1  0\n+ 10 25  1  0\n+ 15 26  1  0\n+ 16 27  1  0\n+M  CHG  2   5  -1  14  -1\n+M  END\n+>  <EmbedRMS>  (13)\n+0.058548333509641205\n+\n+>  <Hit>  (13)\n+1\n+\n+>  <TETHERED ATOMS>  (13)\n+1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,15,16\n+\n+$$$$\n+CS(=O)(=O)NCCc1ccc(C(=O)O)cc1\n+     RDKit          3D\n+\n+ 28 28  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    9.8444   -5.4803   26.1661 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.4617   -4.3513   26.0680 S   0  0  0  0  0  6  0  0  0  0  0  0\n+    7.1785   -5.1119   26.2062 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.5189   -3.3740   27.2034 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.4280   -3.5065   24.5472 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.7477   -3.0117   24.1608 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.5866   -1.8490   23.1770 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.8584   -1.0528   23.1254 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.9111   -1.4662   22.3008 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.1227   -0.7748   22.3083 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.3028    0.3368   23.1490 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   14.5865    1.0726   23.1607 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   15.5371    0.7148   22.4152 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   14.7618    2.1705   23.9953 O   0  0  0  0  0  1  0  0  0  0  0  0\n+   12.2483    0.7401   23.9845 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.0378    0.0456   23.9784 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.8378   -6.1513   25.2827 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.7956   -4.9099   26.1896 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.7613   -6.0882   27.0905 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.1092   -4.1867   23.8190 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.2855   -2.6444   25.0647 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.3518   -3.8250   23.6990 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    8.7479   -1.1923   23.4991 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    9.3325   -2.2424   22.1685 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   11.7964   -2.3301   21.6576 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   13.9206   -1.1134   21.6591 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   12.3604    1.5876   24.6490 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   10.2430    0.3597   24.6438 H   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  2  0\n+  2  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  2  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  2  0\n+ 12 14  1  0\n+ 11 15  1  0\n+ 15 16  2  0\n+ 16  8  1  0\n+  1 17  1  0\n+  1 18  1  0\n+  1 19  1  0\n+  5 20  1  0\n+  6 21  1  0\n+  6 22  1  0\n+  7 23  1  0\n+  7 24  1  0\n+  9 25  1  0\n+ 10 26  1  0\n+ 15 27  1  0\n+ 16 28  1  0\n+M  CHG  1  14  -1\n+M  END\n+>  <EmbedRMS>  (14)\n+0.05891078568463065\n+\n+>  <Hit>  (14)\n+1\n+\n+>  <TETHERED ATOMS>  (14)\n+1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,15,16\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/pyrimethamine.mol
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/pyrimethamine.mol Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
@@ -0,0 +1,66 @@
+1-pyrimethamine
+  Cerius2 12180216023D 1   1.00000                          
+ Structure written by MMmdl.
+ 30 31  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
+   -2.8357    0.2028    0.4209 N   0  0  0  0  0  0
+   -2.8255   -1.1104    0.1969 C   0  0  0  0  0  0
+   -1.7271   -1.8218   -0.0537 N   0  0  0  0  0  0
+   -0.5417   -1.1654   -0.0884 C   0  0  0  0  0  0
+   -0.4439    0.2086    0.1358 C   0  0  0  0  0  0
+   -1.6550    0.8467    0.4052 C   0  0  0  0  0  0
+    0.8362    0.9302    0.0951 C   0  0  0  0  0  0
+    1.6327    1.0444    1.2466 C   0  0  0  0  0  0
+    2.8536    1.7244    1.2069 C   0  0  0  0  0  0
+    3.2885    2.2979    0.0146 C   0  0  0  0  0  0
+    2.5126    2.1980   -1.1375 C   0  0  0  0  0  0
+    1.2918    1.5178   -1.0966 C   0  0  0  0  0  0
+   -4.0141   -1.7715    0.2232 N   0  0  0  0  0  0
+   -1.7348    2.2137    0.6034 N   0  0  0  0  0  0
+    4.7918    3.1344   -0.0351 Cl  0  0  0  0  0  0
+    0.4261   -3.4744   -0.6318 C   0  0  0  0  0  0
+    0.6932   -1.9936   -0.3864 C   0  0  0  0  0  0
+    1.3065    0.6014    2.1872 H   0  0  0  0  0  0
+    3.4548    1.8000    2.1100 H   0  0  0  0  0  0
+    2.8462    2.6451   -2.0710 H   0  0  0  0  0  0
+    0.6948    1.4500   -2.0056 H   0  0  0  0  0  0
+   -4.0348   -2.7663    0.0556 H   0  0  0  0  0  0
+   -4.8657   -1.2631    0.4089 H   0  0  0  0  0  0
+   -0.9674    2.6820    1.0738 H   0  0  0  0  0  0
+   -2.6605    2.5780    0.8038 H   0  0  0  0  0  0
+    1.3655   -3.9964   -0.8406 H   0  0  0  0  0  0
+   -0.2391   -3.6219   -1.4893 H   0  0  0  0  0  0
+   -0.0337   -3.9462    0.2432 H   0  0  0  0  0  0
+    1.3880   -1.9081    0.4572 H   0  0  0  0  0  0
+    1.1868   -1.5858   -1.2763 H   0  0  0  0  0  0
+  1  2  2  0  0  0
+  1  6  1  0  0  0
+  2  3  1  0  0  0
+  2 13  1  0  0  0
+  3  4  2  0  0  0
+  4  5  1  0  0  0
+  4 17  1  0  0  0
+  5  6  2  0  0  0
+  5  7  1  0  0  0
+  6 14  1  0  0  0
+  7  8  2  0  0  0
+  7 12  1  0  0  0
+  8  9  1  0  0  0
+  8 18  1  0  0  0
+  9 10  2  0  0  0
+  9 19  1  0  0  0
+ 10 11  1  0  0  0
+ 10 15  1  0  0  0
+ 11 12  2  0  0  0
+ 11 20  1  0  0  0
+ 12 21  1  0  0  0
+ 13 22  1  0  0  0
+ 13 23  1  0  0  0
+ 14 24  1  0  0  0
+ 14 25  1  0  0  0
+ 16 17  1  0  0  0
+ 16 26  1  0  0  0
+ 16 27  1  0  0  0
+ 16 28  1  0  0  0
+ 17 29  1  0  0  0
+ 17 30  1  0  0  0
+M  END
\ No newline at end of file
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/ref_mol.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/ref_mol.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
[
@@ -0,0 +1,49 @@
+
+     RDKit          3D
+
+ 11 11  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
+    3.9712    0.1501    0.5844 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    2.5166    0.3848    0.3204 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    1.6474   -0.7021    0.6617 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.2473   -0.5387    0.4677 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+   -0.2286   -0.2315   -0.8004 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+   -1.4500    0.4259   -0.8610 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+   -2.3911    0.0755    0.0992 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+   -2.0310   -0.7738    1.1372 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+   -0.6867   -1.0391    1.3639 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+   -3.6323    0.7131    0.1820 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    2.0373    1.5357    0.5544 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+  1  2  1  0
+  2  3  1  0
+  3  4  1  0
+  4  5  2  0
+  5  6  1  0
+  6  7  2  0
+  7  8  1  0
+  8  9  2  0
+  7 10  1  0
+  2 11  2  0
+  9  4  1  0
+M  END
+>  <Amides>  (1) 
+[{, uuid, 8239add3-47ea-40a0-a326-d93c45f9cfb2, source, CC(=O)Cl, format, smiles, }, {, uuid, 33509b1f-56f4-4a43-bc9f-5aea174b9dad, source, Nc1ccc(O)cc1, format, smiles, }]
+
+>  <N-Alkylation>  (1) 
+[{, uuid, c5420e1a-a5fe-4ca6-b815-0d243a87c559, source, Nc1ccc(O)cc1, format, smiles, }, {, uuid, 19252796-114d-45d3-ac6f-1e6d497314e5, source, CC(=O)Br, format, smiles, }]
+
+>  <SNAr>  (1) 
+[{, uuid, 1b3d2bc5-963d-482d-8b19-9af7303add11, source, CC(N)=O, format, smiles, }, {, uuid, bc66f13d-18f7-41bd-9b0f-77614ba1ecdc, source, Oc1ccc(Br)cc1, format, smiles, }]
+
+>  <chain>  (1) 
+A
+
+>  <cmpd_id>  (1) 
+CMPD_FIVE
+
+>  <model_id>  (1) 
+4CUT
+
+>  <path_to_pdb>  (1) 
+WONKA_DATA/4CUT.pdb
+
+$$$$
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/rxn_maker_output1.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/rxn_maker_output1.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,77800 @@\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 14 14  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    4.6954   -0.3113    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.2268   -0.0064    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.2284   -1.1259    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.7597   -0.8211    0.0000 S   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.4548   -2.2897    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.0646    0.6476    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.7090   -0.5162    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.7074   -1.6357    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.1760   -1.3308    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.6464    0.0935    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6480    1.2130    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.1793    0.9082    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.1810    2.0277    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.8174    3.1472    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  4  6  2  0\n+  4  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  3  0\n+ 12  7  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 23 24  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -2.5634   -3.1937    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.2394   -1.8547    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9155   -0.5157    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.4131   -0.4317    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.0892    0.9073    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.2676    2.1623    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7699    2.0783    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0939    0.7393    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5962    0.6552    0.0000 S   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5122    2.1529    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.6803   -0.8424    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.0986    0.5712    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5775   -0.7678    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.2441   -2.0228    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.0751   -0.8518    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.7512   -2.1908    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.2488   -2.2749    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0704   -1.0199    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.3943    0.3191    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.2159    1.5741    0.0000 B   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.7136    1.4901    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.5399    2.9131    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.8967    0.4032    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  3  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 11  2  0\n+  9 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  2  0\n+ 13 15  1  0\n+ 15 16  2  0\n+ 16 17  1  0\n+ 17 18  2  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  1  0\n+ 20 22  1  0\n+ 19 23  2  0\n+  8  3  1  0\n+ 23 15  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 23 24  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -2.3157   -3.1731    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.1865   -1.9518    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.0574   -0.7305    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.5505   -0.8740    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.4214    0.3473    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.7991    1.7121    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.3060    1.8557    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.4352    0.6343    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.9420    0.'..b'  0  0  0\n+    1.8581    0.5751    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.3429    1.9946    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8146    2.2845    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8015    1.1549    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.3167   -0.2646    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.8450   -0.5545    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.3603   -1.9740    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.8755   -3.3935    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  1  0\n+  5  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 11  2  0\n+  9 12  1  0\n+ 12 13  2  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  3  0\n+ 17 12  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 19 19  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    8.6686    0.8376    0.0000 R   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.5185   -0.1253    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.1095    0.3892    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.9594   -0.5737    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.5504   -0.0592    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4003   -1.0221    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.9913   -0.5076    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.1588   -1.4705    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5678   -0.9560    0.0000 S   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0823   -2.3650    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0532    0.4530    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.9768   -0.4414    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.1269   -1.4044    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.5359   -0.8898    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.7948    0.5877    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.6446    1.5506    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.2357    1.0361    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0856    1.9990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.9355    2.9619    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 11  2  0\n+  9 12  1  0\n+ 12 13  2  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  3  0\n+ 17 12  1  0\n+M  END\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 16 16  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    3.9020    0.8100    0.0000 R   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.8432   -0.2525    0.0000 S   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7807    0.8064    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.9057   -1.3113    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7844   -1.3150    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3348   -0.9292    0.0000 S   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.0509   -2.3788    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.7205    0.5203    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.1147   -0.5435    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1736   -1.6060    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.6231   -1.2203    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.0139    0.2279    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.9551    1.2904    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.5055    0.9047    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.4467    1.9672    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.6121    3.0297    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  2  0\n+  2  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  6  8  2  0\n+  6  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  2  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  3  0\n+ 14  9  1  0\n+M  END\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/screen_output1.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/screen_output1.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,1570 @@\n+9-16b\n+     RDKit          3D\n+\n+ 21 23  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -4.9867    0.1332   -0.5004 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0262   -1.1893   -0.3412 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9974   -1.9346    0.0633 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.8398   -1.3126    0.3203 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6816    0.0699    0.1907 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8313    0.7559   -0.2181 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.7465   -2.0680    0.7264 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.5043   -1.4864    1.0050 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.3302   -0.1069    0.8851 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.4213    0.6647    0.4658 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.0121    0.5318    1.1605 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.8059    0.5464   -0.0553 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0828    1.0577   -0.1482 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7446    1.0076   -1.3839 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0410    1.5119   -1.5408 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.6956    2.0777   -0.4531 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0626    2.1407    0.7836 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7648    1.6335    0.9306 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8378    2.1248   -0.4237 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.1980   -1.8263   -0.6104 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    7.2886    2.7013   -0.6366 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 20  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4  7  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5 10  1  0\n+  6 19  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 11  1  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  2  0\n+ 13 18  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  2  0\n+ 16 17  1  0\n+ 16 21  1  0\n+ 17 18  2  0\n+M  END\n+>  <Name>  (1) \n+9-16b\n+\n+>  <Family>  (1) \n+G.1\n+\n+>  <PC_uM>  (1) \n+0.600000\n+\n+>  <TG_uM>  (1) \n+0.075000\n+\n+>  <RL_uM>  (1) \n+0.073000\n+\n+>  <set>  (1) \n+0\n+\n+>  <Similarity>  (1) \n+0.47531572904707231\n+\n+$$$$\n+15-2\n+     RDKit          3D\n+\n+ 20 22  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -3.7354    0.6372   -2.0152 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7604   -0.6645   -2.2993 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6806   -1.4420   -2.3789 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.4867   -0.8728   -2.1679 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.3382    0.4796   -1.8628 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5375    1.1964   -1.7803 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.3418   -1.6499   -2.2597 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.9396   -1.1142   -2.0599 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.1177    0.2327   -1.7566 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.0366    1.0189   -1.6674 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.3461    0.8224   -1.5623 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.9008   -0.5630   -0.2530 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8462    0.1293    0.9674 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.1163   -0.5259    2.1707 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.4506   -1.8786    2.1688 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.5177   -2.5765    0.9646 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.2480   -1.9226   -0.2398 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5670    2.5547   -1.5154 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.9715   -1.2419   -2.5250 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.6357    0.1474   -1.5628 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 19  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4  7  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5 10  1  0\n+  6 18  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 11  1  0\n+ 11 20  1  0\n+ 12 13  2  0\n+ 12 17  1  0\n+ 12 20  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+M  END\n+>  <Name>  (2) \n+15-2\n+\n+>  <Family>  (2) \n+G.1\n+\n+>  <PC_uM'..b' -3.6410    1.9056   -0.9122 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0890   -0.6148   -0.5815 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.0558    0.0708   -0.3487 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.0189    1.4645   -0.2633 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.1986    2.1245   -0.4356 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9045    3.2621   -0.8514 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.5701   -0.9978   -1.3728 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2433    2.2458    0.1351 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2864   -0.5998   -0.1773 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5297    0.0902   -0.1166 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5294    1.5883   -0.3520 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.3311   -2.0030   -0.0762 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.5327   -2.6915    0.0967 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7368   -1.9960    0.1566 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7491   -0.6069    0.0378 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8843    0.1614    0.0464 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.1324   -0.5126    0.1985 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 12  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4  7  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5 10  1  0\n+  6 11  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  8 14  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 13  1  0\n+ 13 16  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 14 17  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 15 20  1  0\n+ 17 18  2  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  1  0\n+M  END\n+>  <Name>  (21) \n+51-9\n+\n+>  <Family>  (21) \n+misc\n+\n+>  <PC_uM>  (21) \n+8.600000\n+\n+>  <TG_uM>  (21) \n+0.150000\n+\n+>  <RL_uM>  (21) \n+0.600000\n+\n+>  <set>  (21) \n+0\n+\n+>  <Similarity>  (21) \n+0.46390374331550804\n+\n+$$$$\n+51-8\n+     RDKit          3D\n+\n+ 22 25  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -4.4276    1.4179   -0.7291 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.2512    0.1010   -0.8074 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0741   -0.5114   -0.7139 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.9938    0.2359   -0.5410 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.0602    1.6174   -0.4453 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.3394    2.1698   -0.5281 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.8270   -0.4112   -0.4641 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3473    0.2456   -0.3130 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3523    1.6400   -0.2083 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.8595    2.3291   -0.2699 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.5608    3.5342   -0.4800 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.3542   -0.6735   -0.9970 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6253    2.3908    0.0947 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.5701   -0.4562   -0.2479 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.8170    0.2110   -0.2748 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.8536    1.7051   -0.4935 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6102   -1.8631   -0.1691 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.8170   -2.5749   -0.0969 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0308   -1.8972   -0.1167 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0255   -0.5062   -0.2154 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.2722   -2.4665   -0.0597 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.3214   -3.8885    0.0496 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 12  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4  7  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5 10  1  0\n+  6 11  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  8 14  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 13  1  0\n+ 13 16  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 14 17  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 15 20  1  0\n+ 17 18  2  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 19 21  1  0\n+ 21 22  1  0\n+M  END\n+>  <Name>  (22) \n+51-8\n+\n+>  <Family>  (22) \n+misc\n+\n+>  <PC_uM>  (22) \n+6.700000\n+\n+>  <TG_uM>  (22) \n+0.110000\n+\n+>  <RL_uM>  (22) \n+0.240000\n+\n+>  <set>  (22) \n+0\n+\n+>  <Similarity>  (22) \n+0.46159169550173013\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/screen_output2.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/screen_output2.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,2215 @@\n+1-7364\n+     RDKit          3D\n+\n+ 17 18  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -2.7897   -0.3579    0.5077 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.8038   -1.6260    0.0973 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.7302   -2.2898   -0.3303 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.5505   -1.6232   -0.3512 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.4246   -0.2980    0.0588 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.6095    0.2884    0.5017 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.8560    0.4222    0.0267 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7528    0.3416    1.1048 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.9770    1.0201    1.0719 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.3185    1.7913   -0.0436 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4338    1.8805   -1.1200 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2124    1.2015   -1.0843 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.9916   -2.2886    0.1130 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.6671    1.6118    0.9004 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8129    2.6537   -0.1514 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.6285   -2.4088   -0.8541 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.0227    0.8619    2.4406 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 13  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4 16  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5  7  1  0\n+  6 14  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7 12  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 17  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 10 15  1  0\n+ 11 12  2  0\n+M  END\n+>  <Name>  (1) \n+1-7364\n+\n+>  <Family>  (1) \n+A\n+\n+>  <PC_uM>  (1) \n+1.68\n+\n+>  <TG_uM>  (1) \n+3.7\n+\n+>  <RL_uM>  (1) \n+0.32\n+\n+>  <set>  (1) \n+1\n+\n+>  <Similarity>  (1) \n+0.79189944134078216\n+\n+$$$$\n+1-211804\n+     RDKit          3D\n+\n+ 19 20  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -2.8152   -0.2407    0.4681 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.8282   -1.5194    0.0990 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.7486   -2.1980   -0.2789 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.5526   -1.5361   -0.2931 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.4375   -0.1982    0.0805 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.6336    0.4019    0.4729 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.8389    0.5312    0.0668 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6936    0.5056    1.1816 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.9081    1.1985    1.1681 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.2777    1.9275    0.0406 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4424    1.9703   -1.0727 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2282    1.2769   -1.0584 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.0175   -2.1769    0.1051 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.7000    1.7369    0.8267 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.7721    2.7808    0.0240 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.6707   -2.3199   -0.7376 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.3156   -1.7756   -1.8159 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3858   -3.6079   -1.1188 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6236   -2.4506    0.2370 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 13  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4 16  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5  7  1  0\n+  6 14  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7 12  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+ 10 11  1  0\n+ 10 15  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 16 17  1  0\n+ 16 18  1  0\n+ 16 19  1  0\n+M  END\n+>  <Name>  (2) \n+1-211804\n+\n+>  <Family>  (2) \n+A\n+\n+>  <PC_uM>  (2) \n+>42\n+\n+>  <TG_uM>  (2) \n+>42\n+\n+>  <RL_uM>  (2) \n+>42\n+\n+>  <set>  (2) \n+2\n+\n+>  <Similarity>  (2) \n+0.71304347826086956\n+\n+$$$$\n+1-302325\n+     RDKit          3D\n+\n+ 20 21  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -3.0757    0.2187    0.7563 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.1890   -1.0708    0.4416 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1933   -1.8189   -0.0321 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.9864   -1.2284   -0.2105 '..b'N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.0178   -0.2647   -0.1932 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0815   -0.6028    0.5957 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.6156   -1.9510    0.4106 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7999    0.3621    1.4331 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.7930    1.2344    0.6638 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.4207    2.1514    1.5726 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.4384   -2.1159   -0.8676 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8927   -3.4740   -0.9660 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.3390    3.0019    0.8866 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.6686   -3.6694   -2.1481 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 13  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4 17  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5  7  1  0\n+  6 14  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7 12  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 18  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 10 15  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 16 17  1  0\n+ 18 19  2  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  1  0\n+ 20 22  1  0\n+ 21 25  1  0\n+ 22 23  1  0\n+ 23 24  1  0\n+ 24 27  1  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 28  1  0\n+M  END\n+>  <Name>  (28) \n+4-10r\n+\n+>  <Family>  (28) \n+A\n+\n+>  <PC_uM>  (28) \n+0.910000\n+\n+>  <TG_uM>  (28) \n+N/A\n+\n+>  <RL_uM>  (28) \n+26.100000\n+\n+>  <set>  (28) \n+0\n+\n+>  <Similarity>  (28) \n+0.74120317820658344\n+\n+$$$$\n+4-10s\n+     RDKit          3D\n+\n+ 27 29  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -5.2740   -0.1388   -1.0687 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.5487   -1.3560   -0.6024 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.7255   -2.0697    0.1643 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.5306   -1.5166    0.4930 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.1456   -0.2493    0.0578 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.0805    0.3962   -0.7532 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8557    0.3597    0.4106 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.7141    0.1272   -0.3764 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5373    0.6803   -0.0467 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.6241    1.5058    1.0837 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.5027    1.7542    1.8720 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.7329    1.1852    1.5363 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.7477   -1.9097   -0.9269 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8723    1.6765   -1.2347 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.1148    2.2467    1.5480 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.9864   -2.1581    2.8630 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6639   -2.3693    1.3909 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.6544    0.4403   -0.8766 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.9857   -0.7593   -0.8125 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0016   -1.1072   -1.6547 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.4160   -2.5004   -1.6226 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7656   -0.1476   -2.4722 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0082    0.4654   -1.7929 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.6639    1.3209   -0.6915 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.7228    1.1195    0.2470 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    6.0740   -0.3301    0.0548 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.9507   -0.5339   -1.3587 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  2  0\n+  1  6  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2 13  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  4 17  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5  7  1  0\n+  6 14  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7 12  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  9 18  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 10 15  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 16 17  1  0\n+ 18 19  2  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  1  0\n+ 20 22  1  0\n+ 22 23  1  0\n+ 23 24  1  0\n+ 23 27  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+M  END\n+>  <Name>  (29) \n+4-10s\n+\n+>  <Family>  (29) \n+A\n+\n+>  <PC_uM>  (29) \n+0.570000\n+\n+>  <TG_uM>  (29) \n+N/A\n+\n+>  <RL_uM>  (29) \n+0.500000\n+\n+>  <set>  (29) \n+2\n+\n+>  <Similarity>  (29) \n+0.70978260869565213\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/sdf-aliphatic-primary-amines-175.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/sdf-aliphatic-primary-amines-175.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,71026 @@\n+292249\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+  7  5  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -3.3200   -1.9100    0.0000 B   0  0  0  0  0  0\n+   -2.4500   -1.4100    0.0000 F   0  0  0  0  0  0\n+   -3.3200   -2.9100    0.0000 F   0  0  0  0  0  0\n+   -4.1800   -1.4000    0.0000 F   0  0  0  0  0  0\n+   -1.2800   -0.7900    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+   -0.4100   -0.2900    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.4100    0.7100    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  1  3  1  0\n+  1  4  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (1)\n+SIAL\n+\n+>  <CAS_RN>  (1)\n+75-23-0\n+\n+>  <CAT_NO>  (1)\n+292249\n+\n+>  <FP>  (1)\n+314.6\n+\n+>  <FP_UOM>  (1)\n+\xb0F\n+\n+>  <LONGNAME>  (1)\n+ethanamine compound with trifluoroborane (1:1)\n+\n+>  <MDL_NO>  (1)\n+MFCD00144277\n+\n+>  <MF>  (1)\n+C2H7BF3N\n+\n+>  <MW>  (1)\n+112.89\n+\n+>  <NAME>  (1)\n+Boron trifluoride ethylamine complex\n+\n+$$$$\n+683868\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+ 12 12  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    1.5200    1.4500    0.0000 B   0  0  0  0  0  0\n+    1.5200    2.4500    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+    2.3800    0.9500    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+    0.6500    0.9500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.2200    1.4500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.0800    0.9500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.0800   -0.0500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.2200   -0.5500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.6500   -0.0500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.9500    1.4500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.9400    2.4500    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -2.8100    0.9500    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  1  3  1  0\n+  1  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  4  9  2  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  6 10  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+ 10 11  2  0\n+ 10 12  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (2)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAS_RN>  (2)\n+351422-73-6\n+\n+>  <CAT_NO>  (2)\n+683868\n+\n+>  <LONGNAME>  (2)\n+3-(aminocarbonyl)phenylboronic acid\n+\n+>  <MDL_NO>  (2)\n+MFCD03411948\n+\n+>  <MF>  (2)\n+C7H8BNO3\n+\n+>  <MW>  (2)\n+164.956\n+\n+>  <NAME>  (2)\n+3-Aminocarbonylphenylboronic acid\n+\n+$$$$\n+683876\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+ 12 12  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -0.4900    2.0400    0.0000 B   0  0  0  0  0  0\n+    0.3800    2.5300    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3500    2.5500    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -0.4900    1.0400    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3600    0.5400    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3700   -0.4500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5000   -0.9600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.3600   -0.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.3700    0.5400    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5000   -1.9600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.3600   -2.4600    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3700   -2.4600    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  1  3  1  0\n+  1  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  4  9  2  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  7 10  1  0\n+  8  9  1  0\n+ 10 11  2  0\n+ 10 12  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (3)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAS_RN>  (3)\n+123088-59-5\n+\n+>  <CAT_NO>  (3)\n+683876\n+\n+>  <LONGNAME>  (3)\n+4-(aminocarbonyl)phenylboronic acid\n+\n+>  <MDL_NO>  (3)\n+MFCD03411940\n+\n+>  <MF>  (3)\n+C7H8BNO3\n+\n+>  <MW>  (3)\n+164.956\n+\n+>  <NAME>  (3)\n+4-Aminocarbonylphenylboronic acid\n+\n+$$$$\n+737488\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+  6  3  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    3.1500   -1.8300    0.0000 B   0  0  0  0  0  0\n+    4.0200   -2.3300    0.0000 B   0  0  0  0  0  0\n+    0.2500   -0.8600    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+    1.1200   -0.3600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    1.9800   -0.8600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    2.8500   -0.3600    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (4)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAS_RN>  (4)\n+15165-88-5\n+\n+>  <CAT_NO>  (4)\n+737488\n+\n+>  <LONGNAME>  (4)\n+1,2-ethanediamine compound with borane (1:2)\n+\n+>  <MDL_NO>  (4)\n+A_____737488\n+\n+>  <MF'..b'   -1.3600    0.5400    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3700   -0.4500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5000   -0.9600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.3600   -0.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.3700    0.5400    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5100   -1.9600    0.0000 S   0  0  0  0  0  0\n+    0.4900   -1.9600    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -1.5100   -1.9500    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5100   -2.9600    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+   -1.3800   -3.4500    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  2  7  2  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  5  8  1  0\n+  6  7  1  0\n+  8  9  2  0\n+  8 10  2  0\n+  8 11  1  0\n+ 11 12  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (1309)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAT_NO>  (1309)\n+564397\n+\n+>  <MDL_NO>  (1309)\n+A_____564397\n+\n+>  <MW>  (1309)\n+171.2\n+\n+>  <NAME>  (1309)\n+Sulfonyl hydrazine, polymer-bound\n+\n+$$$$\n+472107\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+ 11 10  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    3.4600   -0.0100    0.0000 R#  0  0  0  0  0  0\n+    2.6000   -0.5100    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+    1.7300    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.8700   -0.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+    0.0000    0.0000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+   -0.8700   -0.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.7300    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -2.6000   -0.4900    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+    0.0000    1.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.8600    1.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.8600    2.5000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  5  9  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  1  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (1310)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAT_NO>  (1310)\n+472107\n+\n+>  <MDL_NO>  (1310)\n+MFCD00804324\n+\n+>  <MW>  (1310)\n+145.228\n+\n+>  <NAME>  (1310)\n+Tris(2-aminoethyl)amine, polymer-bound\n+\n+$$$$\n+657646\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+  5  4  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    0.0000    1.0000    0.0000 R#  0  0  0  0  0  0\n+    0.0000    0.0000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+   -0.8700   -0.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -0.8700   -1.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.7400   -2.0000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (1311)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAT_NO>  (1311)\n+657646\n+\n+>  <MDL_NO>  (1311)\n+MFCD07785596\n+\n+>  <MW>  (1311)\n+59.091\n+\n+>  <NAME>  (1311)\n+QuadraPure(R) AEA\n+\n+$$$$\n+479780\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+  8  7  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    0.8700    0.5000    0.0000 R#  0  0  0  0  0  0\n+    0.0000    0.0000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+   -0.8700    0.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -1.7300    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -2.6000    0.5000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+   -3.4600    0.0100    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -4.3300    0.5100    0.0000 C   0  0  0  0  0  0\n+   -5.2000    0.0100    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (1312)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAT_NO>  (1312)\n+479780\n+\n+>  <MDL_NO>  (1312)\n+MFCD01323182\n+\n+>  <MW>  (1312)\n+102.159\n+\n+>  <NAME>  (1312)\n+Diethylenetriamine, polymer-bound\n+\n+$$$$\n+516201\n+          10061613032D\n+http://www.chemnavigator.com\n+  5  4  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+    0.8700    0.5000    0.0000 R#  0  0  0  0  0  0\n+    0.0000    0.0000    0.0000 S   0  0  0  0  0  0\n+    0.5000   -0.8700    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -0.5000    0.8700    0.0000 O   0  0  0  0  0  0\n+   -0.8700   -0.5000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  2  0\n+  2  5  1  0\n+M  END\n+>  <BRAND>  (1313)\n+ALDRICH\n+\n+>  <CAS_RN>  (1313)\n+135266-23-8\n+\n+>  <CAT_NO>  (1313)\n+516201\n+\n+>  <MDL_NO>  (1313)\n+MFCD04041136\n+\n+>  <MW>  (1313)\n+80.0874\n+\n+>  <NAME>  (1313)\n+Sulfonyl amide, polymer-bound\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/standardize_output1.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/standardize_output1.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,2824 @@\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 26 30  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -8.6396    0.9568    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -7.6023    1.5602    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -7.6071    3.0602    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.3104    3.8143    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0090    3.0685    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0040    1.5682    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.3008    0.8143    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7006    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7006   -0.6045    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4915   -1.3190    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5059   -2.8197    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2156   -3.5847    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2329   -5.0846    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5404   -5.8196    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8308   -5.0547    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8135   -3.5548    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.0000   -1.3190    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4732   -1.3190    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7372   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7372    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4732    1.5389    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4915    1.5389    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  2  7  1  0\n+  6  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 11 16  1  0\n+ 10 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 22 23  1  0\n+ 23 24  2  0\n+ 19 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 17 25  1  0\n+ 25 26  2  0\n+  8 26  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (1) \n+4358263\n+\n+>  <SMI>  (1) \n+Oc1cccc(c1)c2nc(N3CCOCC3)c4oc5ncccc5c4n2\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 43 51  0  0  1  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -4.7204    3.3431    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.1471    2.2890    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6500    2.2500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8100    3.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.2400    3.5200    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5000    2.1800    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0600    2.1800    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8300    0.9300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0300    0.9300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.9800   -0.7800    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1300   -1.4600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.3200   -0.7600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.5500   -1.4800    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.5800   -2.7700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.3400   -3.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1300   -2.7900    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.2400   -2.7700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.4300   -3.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7600   -4.9700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.2600   -5.0800    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8500   -3.6300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0 '..b' 0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2761   10.4985    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  5 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+  3 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  1  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  1  0\n+ 17 22  1  0\n+  6 23  1  0\n+ 23 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 27 28  1  0\n+ 23 28  1  0\n+ 26 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 29 31  1  0\n+ 31 32  1  0\n+ 32 33  2  0\n+ 33 34  1  0\n+ 34 35  2  0\n+ 35 36  1  0\n+ 36 37  1  0\n+ 37 38  1  0\n+ 37 39  1  0\n+ 35 40  1  0\n+ 40 41  2  0\n+ 32 41  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (35) \n+4291116\n+\n+>  <SMI>  (35) \n+COc1cc2c(ncnc2cc1OCCCN3CCCCC3)N4CCN(CC4)C(=O)Nc5ccc(OC(C)C)cc5\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 34 38  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -5.7794   -9.7727    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.8342   -9.0333    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7215   -9.4825    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0445   -7.5473    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.4347   -6.9838    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.6418   -5.4982    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.4588   -4.5759    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.6629   -3.0890    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.4777   -2.1678    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.6909   -0.7107    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.5360    0.2310    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1322   -0.3021    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.1017    0.7996    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.4087    0.6930    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2438   -0.5686    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.7297   -0.3578    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.5918   -1.5905    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0835   -2.6775    0.0000 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0862   -1.4619    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.7221   -0.1033    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8635    1.1267    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.3690    0.9981    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.6835    1.9830    0.0000 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.7996   -1.9901    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.9546   -2.9496    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7236   -4.4422    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.6594   -5.1934    0.0000 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3554   -4.9752    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.8174   -3.9980    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.5686   -2.5587    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8835   -1.8124    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0918   -2.7364    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.0686   -5.1394    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8615   -6.6251    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 17 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 16 22  1  0\n+ 22 23  1  0\n+ 15 24  1  0\n+ 24 25  2  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 26 28  2  0\n+ 28 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 24 30  1  0\n+ 30 31  1  0\n+ 12 31  1  0\n+ 31 32  2  0\n+  9 32  1  0\n+  7 33  1  0\n+ 33 34  2  0\n+  4 34  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (36) \n+4297285\n+\n+>  <SMI>  (36) \n+OC(=O)c1ccc(Nc2ncc3CN=C(c4c(F)cccc4F)c5cc(Cl)ccc5-c3n2)cc1\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/standardize_output2.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/standardize_output2.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
b'@@ -0,0 +1,2824 @@\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 26 30  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -8.6396    0.9568    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -7.6023    1.5602    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -7.6071    3.0602    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.3104    3.8143    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0090    3.0685    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0040    1.5682    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.3008    0.8143    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7006    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7006   -0.6045    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4915   -1.3190    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5059   -2.8197    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2156   -3.5847    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2329   -5.0846    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.5404   -5.8196    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8308   -5.0547    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8135   -3.5548    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.0000   -1.3190    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2274   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4732   -1.3190    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7372   -0.6045    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.7372    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.4732    1.5389    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.2274    0.8244    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.4915    1.5389    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  3  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  2  7  1  0\n+  6  8  1  0\n+  8  9  2  0\n+  9 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 11 16  1  0\n+ 10 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 22 23  1  0\n+ 23 24  2  0\n+ 19 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 17 25  1  0\n+ 25 26  2  0\n+  8 26  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (1) \n+4358263\n+\n+>  <SMI>  (1) \n+Oc1cccc(c1)c2nc(N3CCOCC3)c4oc5ncccc5c4n2\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 43 51  0  0  1  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -4.7204    3.3431    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.1471    2.2890    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.6500    2.2500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8100    3.5000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.2400    3.5200    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.5000    2.1800    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.0600    2.1800    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8300    0.9300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0300    0.9300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.9800   -0.7800    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1300   -1.4600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.3200   -0.7600    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.5500   -1.4800    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.5800   -2.7700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.3400   -3.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1300   -2.7900    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.2400   -2.7700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.4300   -3.4700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7600   -4.9700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.2600   -5.0800    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.8500   -3.6300    0.0000 C   0  0  0  0  0  0 '..b' 0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2761   10.4985    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  1  0\n+  3  4  2  0\n+  4  5  1  0\n+  5  6  2  0\n+  6  7  1  0\n+  7  8  2  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+  5 10  1  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+  3 12  1  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  1  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  1  0\n+ 17 18  1  0\n+ 18 19  1  0\n+ 19 20  1  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  1  0\n+ 17 22  1  0\n+  6 23  1  0\n+ 23 24  1  0\n+ 24 25  1  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 27 28  1  0\n+ 23 28  1  0\n+ 26 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 29 31  1  0\n+ 31 32  1  0\n+ 32 33  2  0\n+ 33 34  1  0\n+ 34 35  2  0\n+ 35 36  1  0\n+ 36 37  1  0\n+ 37 38  1  0\n+ 37 39  1  0\n+ 35 40  1  0\n+ 40 41  2  0\n+ 32 41  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (35) \n+4291116\n+\n+>  <SMI>  (35) \n+COc1cc2c(ncnc2cc1OCCCN3CCCCC3)N4CCN(CC4)C(=O)Nc5ccc(OC(C)C)cc5\n+\n+$$$$\n+\n+     RDKit          2D\n+\n+ 34 38  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000\n+   -5.7794   -9.7727    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.8342   -9.0333    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.7215   -9.4825    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.0445   -7.5473    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.4347   -6.9838    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -6.6418   -5.4982    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.4588   -4.5759    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -5.6629   -3.0890    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.4777   -2.1678    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.6909   -0.7107    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.5360    0.2310    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -2.1322   -0.3021    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.1017    0.7996    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.4087    0.6930    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.2438   -0.5686    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.7297   -0.3578    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.5918   -1.5905    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.0835   -2.6775    0.0000 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.0862   -1.4619    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    5.7221   -0.1033    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    4.8635    1.1267    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    3.3690    0.9981    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.6835    1.9830    0.0000 F   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.7996   -1.9901    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.9546   -2.9496    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    1.7236   -4.4422    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    2.6594   -5.1934    0.0000 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+    0.3554   -4.9752    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.8174   -3.9980    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -0.5686   -2.5587    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -1.8835   -1.8124    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.0918   -2.7364    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -4.0686   -5.1394    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+   -3.8615   -6.6251    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0\n+  1  2  1  0\n+  2  3  2  0\n+  2  4  1  0\n+  4  5  2  0\n+  5  6  1  0\n+  6  7  2  0\n+  7  8  1  0\n+  8  9  1  0\n+  9 10  2  0\n+ 10 11  1  0\n+ 11 12  2  0\n+ 12 13  1  0\n+ 13 14  1  0\n+ 14 15  2  0\n+ 15 16  1  0\n+ 16 17  2  0\n+ 17 18  1  0\n+ 17 19  1  0\n+ 19 20  2  0\n+ 20 21  1  0\n+ 21 22  2  0\n+ 16 22  1  0\n+ 22 23  1  0\n+ 15 24  1  0\n+ 24 25  2  0\n+ 25 26  1  0\n+ 26 27  1  0\n+ 26 28  2  0\n+ 28 29  1  0\n+ 29 30  2  0\n+ 24 30  1  0\n+ 30 31  1  0\n+ 12 31  1  0\n+ 31 32  2  0\n+  9 32  1  0\n+  7 33  1  0\n+ 33 34  2  0\n+  4 34  1  0\n+M  END\n+>  <mr_id>  (36) \n+4297285\n+\n+>  <SMI>  (36) \n+OC(=O)c1ccc(Nc2ncc3CN=C(c4c(F)cccc4F)c5cc(Cl)ccc5-c3n2)cc1\n+\n+$$$$\n'
b
diff -r 000000000000 -r e3c4312457b6 test-data/sulfonyl_chloride.sdf
--- /dev/null Thu Jan 01 00:00:00 1970 +0000
+++ b/test-data/sulfonyl_chloride.sdf Tue Jul 21 05:23:11 2020 -0400
b
@@ -0,0 +1,30 @@
+
+     RDKit          
+
+ 12 12  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
+    0.0000    0.0000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 N   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 S   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+    0.0000    0.0000    0.0000 Cl  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
+  1  2  3  0
+  2  3  1  0
+  3  4  2  0
+  4  5  1  0
+  5  6  2  0
+  6  7  1  0
+  7  8  2  0
+  8  9  1  0
+  9 10  2  0
+  9 11  2  0
+  9 12  1  0
+  8  3  1  0
+M  END
+$$$$
\ No newline at end of file